Azobenzene: Chimica, Sintesi e Applicazioni
L’azobenzene è un importante arilico composto da due anelli fenilici uniti da un doppio legame azotato (-N=N-), con una formula chimica di C12H10N2. Il termine “azobenzene” viene spesso utilizzato per indicare una serie di molecole caratterizzate da questa struttura centrale e da varie funzioni aggiuntive attaccate agli anelli fenilici.
Indice Articolo
# Storia e Scoperta
Il composto fu scoperto per la prima volta nel 1834 dal chimico tedesco [Eilhard Mitscherlich](https://it.wikipedia.org/wiki/Eilhard_Mitscherlich), anche se la sua prima sintesi è datata 1856. Tra i derivati dell’azobenzene, il metilarancio è ampiamente usato come indicatore nelle titolazioni acido-base.
# Isomeria dell’Azobenzene
Una delle caratteristiche più affascinanti dell’azobenzene e dei suoi derivati è la fotoisomerizzazione. Questo processo permette al composto di assumere due diverse conformazioni, trans (E) e cis (Z), attraverso l’irradiazione con luce UV o tramite attivazione termica.
Gli isomeri cis e trans possono essere convertiti tra loro in modo reversibile utilizzando luce di specifiche lunghezze d’onda. Questa proprietà rende l’azobenzene particolarmente adatto per applicazioni in campi come lo sviluppo di sensori. Esistono due principali meccanismi di isomerizzazione: rotazione e inversione, entrambi implicando modifiche specifiche negli angoli e negli ibridi di legame dell’azobenzene.
Le capacità fotoisomeriche dell’azobenzene sono sfruttate per manipolare in modo reversibile le proprietà chimiche, meccaniche ed elettro-ottiche di vari materiali, consentendo un’ampia gamma di applicazioni, tra cui dispositivi di memoria, interruttori ottici e guide d’onda ottiche.
# Sintesi dell’Azobenzene
La sintesi dell’azobenzene viene principalmente effettuata tramite la reazione di Mills, che include la diazotazione di un’ammina aromatica primaria seguita da una copulazione con un derivato aromatico odi o ammino sostituito o un composto enolizzabile.
Tuttavia, i metodi tradizionali di sintesi presentano diversi svantaggi come l’uso di ossidanti potenti e tossici e condizioni di reazione severe. Recenti ricerche hanno introdotto l’uso di microreattori a flusso continuo, che offrono numerosi vantaggi rispetto ai metodi convenzionali.
Nuove metodologie includono l’impiego di catalizzatori eco-compatibili come l’enzima CotA laccasi, in grado di promuovere l’accoppiamento ossidativo degli aminoderivati aromatici con alte rese.
# Applicazioni dell’Azobenzene
L’azobenzene e i suoi derivati trovano applicazioni in vari settori, dall’archiviazione dei dati ai fotocari attuatori. Le proprietà di fotoisomerizzazione consentono modifiche nelle proprietà meccaniche dei composti contenenti azobenzene, che possono essere controllate esternamente tramite luce.
Diversi parametri strutturali, come la struttura polimerica, il contenuto di gruppi azoici, la loro posizione, il grado di orientamento e la direzione delle unità mesogeniche, i gradi di reticolazione e le dimensioni del campione, influenzano le proprietà fotomeccaniche dei polimeri contenenti azobenzene.
Un’ulteriore interessante applicazione riguarda la capacità antimicrobica di alcuni derivati dell’azobenzene. Vi sono studi in corso che cercano di sfruttare questa proprietà per sviluppare nuove terapie antibatteriche controllabili tramite fotoisomerizzazione.
