L’acido triflico, il cui nome IUPAC è acido trifluorometansolfonico, viene riconosciuto per la sua formula chimica CF3SO3H ed è il primo membro della serie di acidi perfluoroalcanansolfonici. Questo composto contiene lo stesso numero di atomi di carbonio dell’acido metansolfonico, differendo da quest’ultimo per la presenza di tre atomi di fluoro al posto di tre atomi di idrogeno.
L’acido triflico si presenta come un liquido stabile e igroscopico che genera fumi nell’aria umida e forma facilmente un monoidrato stabile. La sua temperatura di fusione è di -40 °C, rendendolo un liquido incolore a temperatura ambiente. Inoltre, ha una temperatura di ebollizione di 162 °C, una densità di 1.70 g/cm³ e una tensione di vapore di 8 mm Hg a 25 °C. È importante notare che l’acido triflico è estremamente corrosivo e deve essere maneggiato con cautela, essendo leggermente viscoso e solubile in solventi organici polari come dimetilformammide, dimetilsolfossido, acetonitrile e metilsolfonilmetano, oltre a essere miscibile in acqua in tutte le proporzioni.
Acidità dell’acido triflico
L’acido triflico è tra i più potenti acidi noti, con una costante di dissociazione acida (Ka) di 8.0 · 1014, collocandolo tra i superacidi secondo la definizione classica, che indica un’acidità superiore rispetto a quella dell’acido solforico puro. La sua eccezionale acidità è attribuita a diversi fattori, in particolare alla stabilizzazione della carica negativa dell’anione solfonato su tre atomi di ossigeno. La stabilizzazione della base coniugata favorisce una dissociazione più efficace, rendendo l’acido più forte.
Un ulteriore contributo alla sua acidità deriva dall’effetto induttivo, il quale è presente in molecole con dipoli permanenti generati dalla polarizzazione dei legami a causa delle differenze di elettronegatività tra gli atomi. I gruppi o atomi che attraggono la densità elettronica manifestano un effetto induttivo negativo. Nel caso dell’acido triflico, i tre atomi di fluoro attorno al gruppo -SO3H esercitano un forte effetto attrattivo, riducendo la densità elettronica della molecola e perciò incrementando la sua acidità.
Sintesi
Vari metodi di sintesi dell’acido triflico sono stati identificati, inclusa la trasformazione del trifluorometano a bassa temperatura tramite reazione liquida in presenza di un acido forte o di un forte basico come il potassio t-butossido e la dimetilformammide. Esiste anche un processo di ossidazione del bis(tnfluorometiltio)mercurio con perossido di idrogeno, seguito dalla reazione con acido solforico, sebbene questo metodo non sia desiderabile a causa della tossicità del mercurio.
L’acido triflico può anche essere ottenuto tramite fluorurazione elettrochimica dell’acido metansolfonico oppure attraverso l’ossidazione del cloruro di trifluorometilsolfenile, come descritto nella seguente reazione:
CF3SCl + 2 Cl2 + 3 H2O → CF3SO3H + 5 HCl.
Reazioni e Usos
L’acido triflico funge da precursore nella preparazione di diversi derivati, tra cui sali metallici e esteri sililici. Reagendo a caldo con dimetilsolfato, produce metil triflato, un agente ossidante. Inoltre, l’acido promuove reazioni di acilazione di Friedel-Crafts e il riarrangiamento di Fries, utilizzando acidi di Lewis o Brønsted-Lowry come catalizzatori.
La sua stabilità termica, resistenza all’ossidazione e capacità di agire come reagente e solvente lo rendono utile in numerose applicazioni industriali, tra cui la produzione di polimeri e erbicidi. Viene utilizzato anche nella sintesi di diverse classi di composti chimici e nella fabbricazione di batterie al litio tramite derivati come il trifluorometansolfato di litio. Oltre a ciò, l’acido triflico è impiegato nel settore farmaceutico, agrochimico e chimica fine, comprese le applicazioni come deglicosilante per glicoproteine, mantenendo intatta la struttura proteica anche dopo un’interazione prolungata. La rimozione delle catene di carboidrati avviene tramite la scissione non selettiva dei legami zuccherini, consentendo un’ampia gamma di applicazioni nel campo della biologia e della biochimica.
