Come funziona l’amminazione riduttiva per ottenere ammine da composti con gruppo carbonilico
Il processo dell’amminazione riduttiva
L’amminazione riduttiva è un metodo per la sintesi di ammine a partire da composti contenenti gruppo carbonilico come chetoni e aldeidi. Questa reazione avviene attraverso un intermedio di tipo imminico, utilizzando come riducente il sodio cianoboroidruro (NaBH₃CN) che è meno riducente rispetto al sodio boroidruro. Il sodio cianoboroidruro viene impiegato per la sua debole forza riducente, utile nella riduzione selettiva delle immine ad ammine. Ruolo del riducente
Il sodio cianoboroidruro è composto dal catione Na⁺ e dall’anione tetraedrico [BH₃CN]⁻. Inoltre, la reazione avviene in tre stadi: attacco nucleofilo, protonazione dell’immina e riduzione dello ione imminio per formare un’ammina superiore.PUBBLICITA
Condizioni di reazione
Le condizioni di pH sono cruciali poiché influenzano la velocità della reazione. A un pH leggermente acido, si accelera la reazione grazie alla protonazione dell’ossigeno carbonilico, mentre a pH troppo acido il nucleofilo amminico viene convertito nel suo acido coniugato, impedendo la reazione. Applicazioni dell’amminazione riduttiva
Questa reazione è estremamente versatile e consente di ottenere una vasta gamma di ammine con gruppo alchilico. Ad esempio, la reazione tra acetaldeide ed etilammina produce l’N-etilatanammina, mentre l’utilizzo di un chetone porta alla formazione di un’ammina ramificata come nel caso dell’acetone. Casi particolari
Partendo dall’ammoniaca o da un’ammina primaria, è possibile ottenere un’ammina terziaria in tre o due passaggi di amminazione. Inoltre, se una molecola contiene sia un gruppo amminico che un gruppo carbonilico, può ciclizzare per formare un’ammina ciclica, denominata amminazione riduttiva intramolecolare. In conclusione, l’amminazione riduttiva è una strategia sintetica importante utilizzata per la produzione di diverse ammine a partire da composti con gruppo carbonilico, e la sua versatilità la rende uno strumento fondamentale in ambito chimico.