L’antrachinone è un composto aromatico derivante dall’ossidazione dell’antracene appartenente alla classe dei chinoni che ha formula C14H8O2 e struttura. Questa molecola presenta due gruppi carbonilici nelle posizioni 9 e 10 rispetto all’antracene, quindi il suo nome I.U.P.A.C è 9,10-antracenedione.
Possono esistere isomeri di minore importanza in cui i gruppi carbonilici si trovano in posizione 1,2-, 1,4-, e 2,6-. L’antrachinone si trova naturalmente in alcune piante, funghi, licheni e insetti, dove costituisce la struttura di base per i loro pigmenti.
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Proprietà
Si presenta come una polvere gialla, poco solubile in acqua ma solubile in nitrobenzene, acetone, etere etilico e anilina. Inoltre, è poco solubile in etanolo a temperatura ambiente ma solubile a temperature più elevate. Sintesi dell’antrachinone
L’antrachinone può essere preparato tramite diverse vie sintetiche:– Ossidazione dell’antracene in presenza di acido acetico e ossido di cromo (VI).
– Condensazione del benzene con anidride ftalica in presenza di AlCl3. L’acido o-benzoilbenzoico risultante, trattato a caldo con acido solforico, subisce quindi la ciclizzazione, formando l’antrachinone.
Reazioni
L’antrachinone può essere ridotto in presenza di idrosolfito di sodio in ambiente basico a 9,10-diidrossiantracene, che è solubile in alcali. Questa molecola può reagire in diverse vie per formare l’alizarina, ovvero l’1,2-diidrossi-9,10-antracenedione.Sintesi dell’alizarina a partire dall’antrachinone
La sintesi dell’alizarina inizia con l’antrachinone, che reagisce con il bromo per formare il 1,2-dibromoantrachinone. Successivamente, trattando il 1,2-dibromoantrachinone con idrossido di potassio si ottiene l’alizarina.
Usi dell’alizarina
L’antrachinone e i suoi derivati hanno proprietà coloranti, in particolare su tessuti come lana e seta, senza la necessità di agenti ausiliari. Da essi è possibile ottenere altri coloranti sostituendo atomi di idrogeno con gruppi elettrondonatori come alogeni, gruppi ossidrilici o gruppi amminici, in una o più delle otto posizioni possibili.
Oltre all’utilizzo come coloranti, i derivati antrachinonici sono impiegati da secoli in ambito medico, ad esempio come lassativi e come agenti antimicrobici e antinfiammatori.
