Etano: isomeria, sintesi, reazioni, usi

L’etano è un alcano con due atomi di carbonio e quindi ha formula CH₃CH₃ o C₂H₆.
Come in tutti gli alcani che sono composti saturi ovvero non contengono doppi legami carbonio -carbonio nell’etano gli atomi di carbonio sono ibridati sp³

L’etano è isolato su scala industriale dal gas naturale e come sottoprodotto della raffinazione del petrolio.
Dopo il metano, l’etano è il secondo componente più abbondante del gas naturale. Il suo contenuto, a seconda dei giacimenti varia  da meno dell’1% a più del 6% v/v.

Prima degli anni ’60, l’etano non era separato dal metano presente nel gas naturale e con esso come combustibile. Attualmente, l’etano costituisce un’importante materia prima ed è separato dagli altri componenti del gas naturale nella maggior parte degli impianti di trattamento del gas.

È un gas infiammabile, incolore e dal profumo lievemente dolciastro.  È solubile in etere etilico, acetone, etanolo, cloroformio e altri solventi organici ma è poco solubile in acqua

Isomeria conformazionale

Come per i composti aciclici anche l’etano mostra isomeria conformazionale.

Essa è dovuta al fatto che esiste una barriera energetica sia pure dell’ordine di poche kcal/mol per la rotazione intorno al legame semplice. Per l’etano si possono considerare i due casi estremi di sistemazione di un gruppo metile rispetto all’altro. Queste due conformazioni limite sono definite come eclissata e sfalsata e visualizzate con le proiezioni di Newman.

Definita come 0° la conformazione in cui l’idrogeno del carbonio posteriore è direttamente allineato dietro quello corrispondente anteriore si ha una conformazione eclissata. A 60° si ha una conformazione sfalsata, a 120° un’altra eclissata e così via. L’energia della molecola varia così in funzione dell’angolo in modo sinusoidale. L’altezza della barriera rotazionale corrisponde a 2.8 kcal/mol.

Sintesi

In laboratorio è preparato dalla reazione tra propionato di sodio e idrossido di sodio da cui si ottiene etano e carbonato di sodio:
CH₃CH₂COONa + NaOH → CH₃CH₃ + Na₂CO₃
La reazione è condotta in presenza di ossido di calcio a 300°C

Un’alternativa è l’idrolisi di un reattivo di Grignard come ioduro di etilmagnesio:
CH₃CH₂MgI + H₂O → CH₃CH₃ + HOMgI

Reazioni

Esso dà le reazioni tipiche degli alcani ovvero combustione e alogenazione.

La reazione di combustione:
2 CH₃CH₃ + 7 O₂ → 4 CO₂ + 6 H₂O
Ha un’entalpia di – 3187 kJ/mole e pertanto la reazione è esotermica.

L’alogenazione avviene secondo un meccanismo radicalico che può portare alla sostituzione di tutti gli atomi di idrogeno

Dà luogo a pirolisi con formazione di etene e idrogeno:
CH₃CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂

Usi

L’etano viene utilizzato principalmente come materia prima per la produzione di etene che costituisce il monomero di partenza per ottenere il polietilene

Può essere utilizzato anche come refrigerante nei frigoriferi e negli impianti di condizionamento.