Linalolo: Struttura, Proprietà e Utilizzi
Il linalolo è un tipo di monoterpene caratterizzato da una catena di otto atomi di carbonio con un doppio legame in posizione 1 e 6, due gruppi metilici in posizione 3 e 7, e un gruppo alcolico in posizione 3. Questa struttura gli conferisce la classificazione di alcol e il suo nome I.U.P.A.C. è 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-olo. Il linalolo presenta un carbonio asimmetrico in posizione 3, il che gli permette di avere due enantiomeri diversi. È il componente principale negli oli essenziali di lavanda, citronella, alloro, basilico e arancio.
Proprietà
Il linalolo si presenta come un liquido oleoso incolore, solubile in solventi organici come etanolo, glicole etilenico ed etere etilico, ma poco solubile in acqua e glicerolo. Ha un profumo floreale distintivo ed è ampiamente utilizzato in profumeria insieme ai suoi esteri.
Sintesi del Linalolo
Il linalolo fu sintetizzato per la prima volta nel 1919 dal chimico Leopold Ružička, vincitore del Premio Nobel per la chimica nel 1939. La sintesi classica coinvolge l’attacco nucleofilo dello ione acetiluro su metileptenone per ottenere deidrolinalolo, seguito dalla riduzione selettiva del triplo legame per formare il linalolo. La biosintesi del linalolo avviene a partire dall’acetil coenzima A, che attraverso una serie di reazioni controllate da enzimi porta alla formazione del composto.
Usi
Grazie al suo profumo, il linalolo trova impiego come aromatico in saponi, creme per le mani, shampoo, anche se può essere sensibilizzante e causare irritazioni cutanee o reazioni allergiche. Gli oli essenziali contenenti linalolo sono studiati per i potenziali effetti anti-ansia, sedativi e antinfiammatori, conferendo a questa sostanza proprietà come ansiolitico, sedativo, antiepilettico, antidepressivo, analgesico e antipsicotico.
