Polarizzazione del legame σ e l’effetto induttivo: un’introduzione alla chimica degli acidi e delle basi
La polarizzazione di un legame σ è causata dalla presenza di un dipolo permanente in una molecola, a causa della condivisione diseguale degli elettroni di legame. La presenza di legami polari all’interno di una molecola ha notevoli conseguenze sulla distribuzione della densità elettronica all’interno della molecola stessa, determinando la polarizzazione di un legame σ.
In base alla differenza di elettronegatività tra gli atomi coinvolti, si verifica una diversa distribuzione della densità elettronica nei legami. Ad esempio, se un atomo B è più elettronegativo di un atomo A, il legame A-B sarà polarizzato, determinando la presenza di una certa carica positiva sull’atomo A.
Questo squilibrio di carica influenza il legame A-C, richiamando più fortemente i doppietti elettronici verso l’atomo A. Questa condizione è nota come effetto induttivo, il quale è giustificato dalle interazioni dipolo-dipolo e carica-dipolo.
Alcuni gruppi, come NR3+, NO2-, CN, CO2R, C=O, F, Cl, Br, I, NO e ONO, hanno un forte effetto induttivo elettronattrattore.
Vi sono inoltre molecole che contengono sia funzioni acide che funzioni basiche. Questo è il caso degli amminoacidi, come ad esempio la glicina, che esiste normalmente come zwitterione.
È importante notare che l’effetto induttivo dipende molto dalla distanza. Ad esempio, l’acidità degli acidi α, β e γ-clorobutirrici varia in base alla distanza dell’atomo di cloro dal carbonio dell’acido.
In generale, l’effetto induttivo gioca un ruolo significativo nella comprensione della chimica degli acidi e delle basi, influenzando le proprietà di molecole e composti.