Il reattivo di Tollens è una soluzione basica utilizzata in laboratorio per distinguere le aldeidi dai chetoni nell’ambito dell’analisi qualitativa organica. Questo reattivo consiste in una soluzione acquosa incolore contenente il complesso diamminoargento [Ag(NH₃)₂]⁺.
Preparazione del reattivo di Tollens
La preparazione del reattivo avviene tramite la miscelazione di una soluzione acquosa di nitrato di argento con idrossido di sodio. Durante questa reazione, si forma idrossido di argento e nitrato di sodio. Successivamente, l’idrossido di argento si trasforma in ossido di argento, che precipita insieme all’acqua. Per ottenere il complesso diamminoargento, viene aggiunta lentamente una soluzione di ammoniaca fino a completa solubilizzazione dell’ossido di argento.
Saggio di Tollens
Il saggio di Tollens, noto anche come “specchio di argento”, viene impiegato per determinare se un composto in esame sia un’aldeide oppure un chetone. Dopo aver individuato la presenza di un gruppo carbonilico tramite il reattivo di Brady, si passa alla fase di caratterizzazione.
La reazione tra il reattivo di Tollens e un’ aldeide costituisce una reazione di ossidoriduzione in cui l’argento viene ridotto da un numero di ossidazione +1 a 0, mentre il carbonio del gruppo carbonilico subisce un’ossidazione da +1 a +3. Si segnala che nel caso della formaldeide, il carbonio carbonilico presenta un numero di ossidazione pari a zero.
La presenza di argento metallico depositato sulle pareti del contenitore indica la presenza di un’ aldeide, mentre in presenza di un chetone non si osserva alcuna reazione poiché mancano gli atomi di idrogeno legati al carbonio carbonilico necessari per l’ossidazione.