Tetraterpeni: caroteni, xantofille

I tetraterpeni sono terpeni costituiti da otto unità isopreniche e presentano 40 atomi di carbonio.
Appartengono a questo vasto gruppo di tetraterpeni i caroteni e le xantofille facenti parte dei carotenoidi che sono una classe di pigmenti organici.

I caroteni sono costituiti da molecole prive di ossigeno e formate solo da idrogeno e carbonio. Invece le xantofille sono costituite da catene contenenti atomi di ossigeno. La struttura molecolare e il numero di doppi legami coniugati presenti nei carotenoidi determina la lunghezza d’onda a cui il gruppo cromoforo assorbe e quindi il colore dei carotenoidi; queste molecole sono uno dei più diffusi pigmenti presenti in natura e il loro colore spazia dal giallo pallido all’arancione fino al rosso acceso.

Tali molecole assorbono radiazioni nel campo del visibile con una lunghezza d’onda compresa tra 400 e 500 nm. Pertanto assorbono radiazioni che vanno dal violetto al blu-verde quindi il colore osservato va dal giallo-verde al rosso sulla base della teoria del colore.

I tetraterpenoidi, inclusi molti carotenoidi, sono tetraterpeni modificati chimicamente, come indicato dalla presenza di gruppi funzionali contenenti ossigeno.

Tetraterpeni

Caroteni

I caroteni sono idrocarburi polinsaturi contenenti 40 atomi di carbonio per molecola, un numero variabile di atomi di idrogeno e pertanto hanno formula generale C₄₀H_x.

Sono responsabili del colore arancione della carota, da cui prende il nome questa classe di sostanze, e dei colori di molti altri frutti, verdure e funghi. Tra queste sostanze vi è il un pigmento vegetale precursore della vitamina A.

Appartengono a questa classe di composti il carotene che può presentarsi sotto forma di due isomeri ovvero α-carotene e β-carotene. Essi differiscono per la posizione di un doppio legame nel gruppo ciclico ad un’estremità come rappresentato in figura

Un’altra specie appartenente al gruppo dei carotenoidi è il licopene, idrocarburo isomero aciclico del β -carotene, contenente 11 doppi legami coniugati e 2 non coniugati.

Xantofille

Hanno la struttura del carotene ma contengono ossigeno presente sia come gruppo -OH che come epossido costituendo un ponte al posto di due atomi di idrogeno. Per questo motivo le xantofille sono molecole polari contrariamente ai caroteni.

Le xantofille sono pigmenti presenti in natura dal tipico colore giallo fino al rosso e all’arancione  il cui nome deriva del greco ξανθός che significa giallo e φύλλα che significa foglie.

Alcune xantofille esercitano un’azione antiossidante e sono presenti nella macula dell’occhio in alte concentrazioni. Esse fungono da schermo alla luce blu dal raggiungere le strutture sottostanti diminuendo così il rischio di danni indotti dalla luce.

Le principali xantofille presenti in natura sono:

• • luteina di colore giallo, ha formula C₄₀H₅₆O₂ corrispondente a quella del β-catotene con due ossidrili negli anelli terminali è il capostipite delle xantofille
  • zeaxantina contenuta nel mais isomero della luteina

Nei confronti di questi due composti negli ultimi tempi sta aumentando l’interesse scientifico in quanto si ritiene che essi possano espletare un effetto protettivo in determinate forme di degenerazione retinica. In particolare nella degenerazione maculare correlata all’età (AMD age-related macular degeneration).

L’effetto protettivo della luteina e della zeaxantina sulla retina è duplice. Da un lato tali sostanze legano i radicali liberi riducendo lo stress da ossidazione grazie al loro effetto antiossidante. Dall’altro funzionano come un filtro colorato, attraverso cui la luce passa prima di colpire le cellule fotorecettrici.  Protegge quindi i fotorecettori di questa zona, dove arrivano le terminazioni nervose del nervo ottico, dagli effetti di un’entrata massiva di luce nell’occhio.

Essi assorbono, fungendo da schermo, in modo particolare la luce blu che sembra danneggiare la retina in misura anche 20 volte superiore rispetto alla luce rossa, proteggendo le cellule sensibili dei tessuti oculari esposti.