Timina: derivati, basi azotate

La timina è un eterociclo aromatico di tipo pirimidinico con due gruppi chetonici legati agli atomi di carbonio 2 e 4.  Insieme alla citosina, è una delle due basi azotate pirimidiniche presenti nel DNA.

Fu isolata dagli acidi nucleici del tessuto del timo di vitello nel 1893 da Albrecht Kossel medico e chimico tedesco vincitore del Premio Nobel per la medicina nel 1910  e da Albert Neumann.

Timina-chimicamo
Timina

La timina il cui nome I.U.P.A.C. è 2,4-diosso-5-metilpirimidina è una base azotata la cui struttura è rappresentata in figura:

 

 

Complementarietà delle basi

Nel DNA sono presenti due filamenti complementari di nucleotidi legati  tramite legame a idrogeno tra le basi azotate che sono rivolte verso il centro. Esse appaiano secondo un criterio di complementarietà delle basi. Una base pirimidinica si appaia con una base purinica per formare coppie di basi di uguale lunghezza.

Nel DNA l’adenina si appaia con la timina formando due legami a idrogeno; la guanina si appaia con la citosina formando tre legami a idrogeno

Derivati

La timina si lega al desossiribosio per dare la timidina che è presente in tutti gli organismi viventi. Costituisce circa il 25% del DNA mentre nell’RNA dove al posto della timina è presente l’uracile si trova l’uridina.

Essa, grazie all’enzima timidina-chinasi-1, enzima appartenente alla classe delle transferasi, può legarsi a un gruppo fosfato. Si ha  la timidinmonofosfato (dTMP) estere dell’acido fosforico legato alla timidina.

La timidina può legarsi a due gruppi fosfato per dare la timidinadifosfato (dTDP) e a tre gruppi fosfato per dare la timidinatrifosfato (dTTP). Questa  costituisce, insieme agli altri desossinucleosidi trifosfati, la struttura del DNA.

 

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