I triterpeni sono sostanze costituite da sei unità isopreniche biosintetizzate dallo squalene derivato da due molecole di farnesil difosfato che è il precursore dei sesquiterpeni. La condensazione coda-coda del farnesil difosfato è catalizzata dall’enzima squalene sintasi. Oltre che dalla squalene possono essere ottenuti da relativi precursori aciclici a 30 atomi di carbonio.
Sono il gruppo più rappresentativo di sostanze fitochimiche e contengono uno scheletro con 30 atomi di carbonio. I triterpeni mostrano un’ampia diversità strutturale e attività biologica.
Il termine terpenoide, utilizzato spesso in modo intercambiabile, tuttavia, si riferisce a prodotti di degradazione naturale come alcoli terpenici , aldeidi e prodotti di idrogenazione. Essi contengono eteroatomi e, in particolare, ossigeno
Classificazione dei triterpeni
Un modo per classificare i triterpeni consiste nel considerare se sono:
- aciclici come lo squalene presente nell’olio di fegato degli squali e nei semi di amaranto, crusca di riso, germe di grano e nelle olive.
- triciclici come il malabaricano isolato dall’essudato resinoso del tronco di un alto albero sempreverde della foresta pluviale Ailanthus malabarica
- tetraciclici come il dammarano presente nelle sapogenine come quelle del ginseng
- pentaciclici come l’olenano che si trova comunemente nelle angiosperme legnose
Un altro gruppo è costituito da nortriterpenoidi formati da precursori triterpenici tetraciclici attraverso l’ossidazione e la degradazione. Essi hanno meno di trenta atomi di carbonio nello scheletro di base. Sono divisi in due gruppi: limonoidi con 26 atomi di carbonio e quassinoidi che hanno da 19 a 20 atomi di carbonio.
I triterpeni, in particolare quelli pentaciclici, rappresentano metaboliti secondari ampiamente distribuiti nel regno vegetale. Sono presenti nelle foglie, nella corteccia dello stelo, nei frutti e nelle radici e oggetto di studi per le potenziali attività farmacologiche.
Esempi
Un esempio è costituito dalla glicirrizina che è il principio attivo dell’estratto di liquirizia utilizzato quale espettorante e come gastroprotettore. È usata come dolcificante alimentare, essendo fino a 50 volte più dolce del saccarosio e come emulsionante e gelificante in prodotti alimentari e cosmetici
L’acido ursolico è un idrossiacido triterpenico pentaciclico, usato come materiale di partenza per la sintesi di derivati bioattivi in quanto non esiste uno studio clinico che dimostri benefici per la salute umana
L’acido betulinico è un triterpenoide pentaciclico presente in natura che ha proprietà antiretrovirali, antimalariche e antinfiammatorie. Si trova nella corteccia di diverse specie di piante e principalmente la betulla bianca
I limonoidi sono un gruppo di metaboliti secondari terpenoidi altamente ossigenati che si trovano principalmente nei semi, nei frutti e nei tessuti della buccia di agrumi come limoni, lime, arance, pompelmi, bergamotti e mandarini. Il termine limonoidi derivava dalla limonina, il primo tetranortriterpenoide ottenuto dai principi amari degli agrumi. I composti appartenenti a questo gruppo hanno mostrato una serie di attività biologiche come insetticida, di regolazione della crescita sugli insetti, nonché attività antibatteriche, antimicotiche, antimalariche , antivirali e una serie di altre attività farmacologiche sull’uomo.
Benefici
I triterpeni costituiscono un gruppo di principi attivi, sono implicati nei meccanismi d’azione e negli effetti farmacologici di molte piante medicinali utilizzate nella medicina popolare contro le malattie in cui è implicato il sistema immunitario. Sono stati descritti come agenti antinfiammatori, antivirali, antimicrobici e antitumorali, oltre ad essere composti immunomodulatori. Per alcuni di essi gli studi ne confermano l’attività e, in molti casi, ne spiegano i meccanismi sebbene la ricerca debba ancora proseguire