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Xantina: struttura, biosintesi, derivati

La Xantina: una base purinica dal farmacologico

La xantina, conosciuta anche come 3,7-diidropurina-2,6-dione secondo la sua nomenclatura IUPAC, è una base di tipo purinico con formula C5H4N4O2. Questa sostanza, sintetizzata nella maggior parte dei tessuti e fluidi corporei umani, in altri organismi e alcune piante, si presenta come una polvere bianco-giallastra tossica e scarsamente solubile in acqua.

Il termine “xantina” deriva dal greco ξανθός che significa “giallo”, facendo riferimento al colore che assume insieme ai suoi derivati quando trattati con acido nitrico. I composti derivati dalla xantina noti per le loro varie applicazioni farmacologiche come l’inibizione della fosfodiesterasi nucleotidica ciclica, l’antagonizzazione dell’adenosina e attività antinfiammatorie, antimicrobiche e antiossidanti.

Biosintesi della Xantina

La xantina è il prodotto della degradazione delle purine e può essere ottenuta tramite diverse vie metaboliche. Ad esempio, può derivare dalla della guanina grazie all’azione dell’enzima guanina deaminasi, dall’ipoxantina tramite l’enzima xantina ossidasi o dalla xantosina grazie all’attività dell’enzima nucleoside fosforilasi. Successivamente, la xantina viene convertita in acido urico dall’enzima xantina ossidasi mediante una specifica reazione chimica.

Derivati metilxantine e loro utilizzo

La xantina si presenta in natura sotto forma di derivati metilati che possono avere uno, due o tre gruppi metilici legati agli atomi di azoto. Questi derivati, noti come metilxantine, comprendono sostanze come la (presente nel caffè), la teobromina (contenuta nel cacao), la teofillina (presente nel tè) e la paraxantina. Questi composti agiscono come stimolanti del sistema nervoso centrale e trovano impiego nel trattamento del broncospasmo causato da patologie come l’asma e la malattia polmonare ostruttiva cronica.

In conclusione, la xantina e i suoi derivati metilxantine rappresentano una classe importante di composti con potenziale farmacologico diversificato, utilizzati per le loro proprietà terapeutiche nel trattamento di diverse condizioni mediche.

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