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 L’inversione da Walden: il fenomeno della trasformazione molecolare

Chimica Organica   8 Gennaio 2024 · Fabrice Deseaux
 L’inversione da Walden: il fenomeno della trasformazione molecolare
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L’inversione di Walden è un processo chimico che porta alla modifica della struttura molecolare, causando l’inversione di un centro chirale e trasformando la molecola da una forma enantiomerica all’altra. Questo fenomeno è stato scoperto da Paul Walden nel 1896 e successivamente chiarito da Alfred Werner nel 1911, dopo anni di speculazioni.

La reazione di inversione di Walden avviene quando un nucleofilo attacca un carbonio chirale, determinando la configurazione della molecola. Nel caso dell’attacco dallo stesso lato del gruppo uscente, si verifica la ritenzione della configurazione, mentre dall’altro lato si ha l’inversione della configurazione.

Il meccanismo principale coinvolto in queste reazioni è la sostituzione nucleofila via SN2, che è una reazione bimolecolare e concertata. La velocità di questa reazione dipende dalla concentrazione del nucleofilo e del substrato, con la reattività del nucleofilo che influenza il meccanismo predominante, SN2 o SN1.

Per ulteriori informazioni sulla chimica e sull’inversione di Walden, è possibile consultare risorse come l'[Enciclopedia della Chimica](https://www.treccani.it/enciclopedia/) e [Chirality and Stereoselectivity](https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3414467/).

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