Piretroidi: gli insetticidi derivati dalle piretrine
I piretroidi sono una classe di insetticidi sintetici derivati strutturalmente dalle piretrine prodotte dai fiori del piretro. Questi composti sono ampiamente utilizzati come pesticidi sia nell’ambito domestico che agricolo dal 1980, in sostituzione di alcuni insetticidi limitati o vietati come gli organofosfati.
Questi insetticidi sono apprezzati per la loro tossicità selettiva, alta potenza, capacità di ridurre la trasmissione delle malattie, relativa stabilità nell’ambiente, rapida degradazione nei vertebrati non bersaglio e basso costo.
Confrontati con le piretrine, i piretroidi sono più fotostabili e persistenti, anche se presentano simili proprietà tossicologiche. Sono generalmente poco tossici per i mammiferi, ma altamente dannosi per pesci, organismi acquatici, api e invertebrati predatori o parassiti.
Struttura dei Piretroidi
I piretroidi sono esteri dell’acido crisantemico derivati strutturalmente dalle piretrine. Presentano almeno un atomo di carbonio asimmetrico, rendendoli composti chirali con diversi stereoisomeri. Questi composti hanno un ciclopropano sostituito nella loro struttura molecolare.
Classificazione dei Piretroidi
I piretroidi possono essere classificati in due gruppi: tipo I, che non contengono la frazione ciano in posizione α, e tipo II, che presentano una frazione ciano in tale posizione. I piretroidi di tipo I causano la sindrome da avvelenamento di tipo I, mentre quelli di tipo II provocano la sindrome di tipo II.
Gli insetticidi piretroidi di tipo I includono alletrina, permetrina, resmetrina, bifentrina, d-fenotrina e tetrametrina, mentre quelli di tipo II comprendono cipermetrina, deltametrina, cialotrina, ciflutrina e fenvalerato.
Meccanismo di Azione dei Piretroidi
I piretroidi agiscono interferendo con i canali del sodio controllati dal voltaggio, compromettendo la normale funzione nervosa. Questo porta alla paralisi degli insetti grazie alla modifica della trasmissione degli impulsi elettrici. Questi composti possono agire anche su altri tipi di canali ionici, come quelli del calcio e del cloruro controllati dal glutammato.
I piretroidi sono solitamente formulati con composti organici sinergici per aumentarne l’efficacia come insetticidi. Tuttavia, il loro abuso ha portato a problemi di contaminazione ambientale, con inevitabili conseguenze.