Amminoacidi: calcolo del pH

Gli amminoacidi sono composti caratterizzati da almeno due costanti di equilibrio e permettono di calcolare il pH conoscendone la concentrazione. Questi composti contengono nella loro struttura almeno un gruppo carbossilico -COOH e almeno un gruppo amminico basico -NH₂, che nei composti naturali si trova in posizione α rispetto al gruppo carbossilico. La loro struttura è simile a quella di uno ione dipolare zwitterione: H₃N⁺ -R-COO^–.

Equilibri degli amminoacidi

Gli amminoacidi possono comportarsi sia da acido che da base di Brønsted-Lowry. Gli equilibri presenti in soluzione sono i seguenti:

1. H₃N⁺ -R-COO^– + H₂O ⇌ H₂N -R-COO^R + H₃O⁺ (comportamento acido)
2. H₃N⁺ -R-COO^– + H₂O ⇌ H₃N⁺ -R-COOH + OH^– (comportamento basico)

Esempio pratico: calcolo del pH di una soluzione di glicina

Consideriamo una soluzione 0.250 M di glicina con K₁ = 4.47 · 10^-3 e K₂ = 1.67 · 10^-10. Gli equilibri presenti in soluzione sono:

1. H₃N⁺ -CH₂ -COO^– + H₂O ⇌ H₂N –CH₂ -COO^– + H₃O⁺
2. H₃N⁺ -CH₂-COO^– + H₂O ⇌ H₃N⁺ -CH₂-COOH + OH^–

La costante relativa all’equilibrio complessivo vale: K = [H₂N –CH₂ -COO^–][ H₃N⁺ -CH₂-COOH]/ [H₃N⁺ -CH₂ -COO^–]² = K₂/K₁ = 1.67 · 10^-10/ 4.47 · 10^-3 = 3.74 · 10^-8

Successivamente, calcoliamo le concentrazioni delle specie in equilibrio, ottenendo [H₂N –CH₂ -COO^–] = [ H₃N⁺ -CH₂-COOH] = 4.83 · 10^-5 e [H₃N⁺ -CH₂ -COO^–] = 0.250 M. Infine, calcoliamo [H₃O⁺] sfruttando la K₁ e otteniamo un valore di 8.64 · 10^-7 M. Il pH risulta essere 6.06.