Gli amminoacidi sono composti caratterizzati da almeno due costanti di equilibrio e permettono di calcolare il pH conoscendone la concentrazione. Questi composti contengono nella loro struttura almeno un gruppo carbossilico -COOH e almeno un gruppo amminico basico -NH2, che nei composti naturali si trova in posizione α rispetto al gruppo carbossilico. La loro struttura è simile a quella di uno ione dipolare zwitterione: H3N+ -R-COO–.
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Equilibri degli amminoacidi
Gli amminoacidi possono comportarsi sia da acido che da base di Brønsted-Lowry. Gli equilibri presenti in soluzione sono i seguenti:
- H3N+ -R-COO– + H2O ⇌ H2N -R-COOR + H3O+ (comportamento acido)
- H3N+ -R-COO– + H2O ⇌ H3N+ -R-COOH + OH– (comportamento basico)
Esempio pratico: calcolo del pH di una soluzione di glicina
Consideriamo una soluzione 0.250 M di glicina con K1 = 4.47 · 10-3 e K2 = 1.67 · 10-10. Gli equilibri presenti in soluzione sono:
- H3N+ -CH2 -COO– + H2O ⇌ H2N –CH2 -COO– + H3O+
- H3N+ -CH2-COO– + H2O ⇌ H3N+ -CH2-COOH + OH–
La costante relativa all’equilibrio complessivo vale: K = [H2N –CH2 -COO–][ H3N+ -CH2-COOH]/ [H3N+ -CH2 -COO–]2 = K2/K1 = 1.67 · 10-10/ 4.47 · 10-3 = 3.74 · 10-8
Successivamente, calcoliamo le concentrazioni delle specie in equilibrio, ottenendo [H2N –CH2 -COO–] = [ H3N+ -CH2-COOH] = 4.83 · 10-5 e [H3N+ -CH2 -COO–] = 0.250 M. Infine, calcoliamo [H3O+] sfruttando la K1 e otteniamo un valore di 8.64 · 10–7 M. Il pH risulta essere 6.06.
