Chimica Today | Tutto il meglio della Chimica Online a 360° gradi

Benzofurano: sintesi, reazioni

Fabrice Deseaux

-

26 Luglio 2021

Scopriamo il Benzofurano: Caratteristiche, Sintesi e Applicazioni

Il benzofurano, conosciuto anche come cumarone, è un composto eterociclico aromatico formato da un anello benzenico e un furano condensati, con formula chimica C8H6O.

Struttura e Proprietà del Benzofurano

Il benzofurano può essere rappresentato da diverse strutture limite di risonanza, ma quella che contribuisce maggiormente è la prima, poiché mostra una minor separazione di carica rispetto alle altre. Si tratta di un liquido oleoso incolore con un leggero odore aromatico, poco solubile in acqua e leggermente più denso. È altamente infiammabile e sensibile all’esposizione prolungata all’aria.

Sintesi del Benzofurano

A livello industriale, il benzofurano viene estratto dal catrame di carbon fossile, mentre in laboratorio può essere sintetizzato tramite diverse vie sintetiche. Una delle prime sintesi coinvolge la reazione tra cumarina e bromo, che porta alla formazione del benzofurano.

Reazioni e Applicazioni del Benzofurano

Il benzofurano è soggetto a numerose reazioni che coinvolgono principalmente l’anello laterale anziché quello benzenico. Gli elettrofili tendono ad attaccare il benzofurano in posizione 2 per via della minore capacità dell’ossigeno di stabilizzare l’intermedio. Reazioni come la nitrazione con acido nitrico possono portare alla formazione di 2-nitrobenzofurano.

Usi e Applicazioni del Benzofurano

Il benzofurano e i suoi derivati presentano attività biologiche interessanti, come antitumorali, antivirali e antiossidanti, che li rendono di grande importanza in campo farmaceutico. Inoltre, il benzofurano è impiegato nella produzione di resine termoplastiche indene/cumarone resistenti alla corrosione, utilizzate per la produzione di pitture e vernici.

In conclusione, il benzofurano rappresenta un composto versatile con notevoli potenzialità in diversi settori, dalla chimica farmaceutica all’industria delle resine, offrendo una vasta gamma di applicazioni e benefici.

Gruppo arilico: composti

Fabrice Deseaux

-

25 Luglio 2021

0

I gruppi arilici sono derivati dal benzene o da un suo derivato, ottenuti per la rimozione di un atomo di idrogeno legato al carbonio dell’anello. Questa categoria include anche i derivati di composti eterociclici aromatici.

Differenze tra gruppo arilico e gruppo fenilico

Il gruppo fenilico è il più noto e diffuso, derivante formalmente dal benzene per la rimozione di un atomo di idrogeno con formula C6H5-. Le differenze tra gruppo arilico e gruppo fenilico sono riassunte di seguito:

–

Arilico:

– Contiene sempre un anello aromatico.
– Si forma per rimozione di un idrogeno da un composto aromatico.
– Può presentare un numero variabile di atomi di carbonio.

–

Fenilico:

– È costituito da C6H5-.
– Si forma per rimozione di un idrogeno dal benzene.
– È costituito da sei atomi di carbonio.

Gruppo arilico e gruppo alchilico

Un alcano può originare svariati gruppi alchilici. Ad esempio, dal propano si ottengono l’n-propil CH3CH2-CH2- e l’isopropil CH3-CH-CH3. Analogamente, composti aromatici come il toluene C6H5CH3, tramite la rimozione di un idrogeno legato a un carbonio benzenico, generano tre gruppi arilici chiamati tolilici, che presentano un idrogeno mancante in posizione orto, meta o para.

A differenza del gruppo arilico, il gruppo fenilico è stabilizzato per risonanza, poiché presenta un anello aromatico nella sua struttura.

Composti

Quando un gruppo funzionale è congiunto a un gruppo arilico, sostituendo l’idrogeno rimosso, si forma un composto le cui particolarità dipendono principalmente dal gruppo funzionale.

Tra i composti più importanti che contengono il gruppo arilico troviamo gli alogenuri arilici, ma esistono praticamente un numero infinito di sostanze con questo gruppo. Ad esempio, l’anisolo, noto anche come metil-fenil-etere con formula C6H5-O-CH3, è un etere con il gruppo fenilico.

Altri esempi di composti che includono questo gruppo sono la benzaldeide, l’acido benzoico e l’1-naftolo, derivato dal naftalene per la sostituzione di un idrogeno con un gruppo -OH.

Fenillitio: proprietà, sintesi, reazioni

Fabrice Deseaux

-

24 Luglio 2021

0

Fenillitio: proprietà, sintesi, reazioni

Il Fenillitio: Caratteristiche e Utilizzi

Il fenillitio, con formula C₆H₅Li, è un composto metallorganico in cui il litio è legato a un gruppo fenilico. Questo composto presenta una alta polarità nel legame tra litio e carbonio, conferendogli un elevato carattere ionico e un comportamento da nucleofilo.

Proprietà

Il fenillitio si presenta in forma di cristalli incolori ed è solitamente commercializzato in soluzioni di dibutiletere, essendo miscibile in etere e idrocarburi. In stato solido si presenta sotto forma di dimero, mentre in soluzione assume diverse strutture in base al solvente organico utilizzato, come il tetraidrofurano o l’etere etilico.

Sintesi

La sintesi del fenillitio avviene tipicamente attraverso la reazione tra bromobenzene e litio, che porta alla formazione di fenillitio e bromuro di litio. In alternativa, può essere ottenuto anche da n-butillitio e bromobenzene o clorobenzene.

Reazioni

Il fenillitio facilita la formazione di legami carbonio-carbonio tramite addizione nucleofila e reazioni di sostituzione. Ad esempio, reagisce con la piridina per formare 2-fenilpiridina e idruro di litio. Anche la reazione con l’1,1-dibromociclopropano in ambiente basico porta alla formazione del propadiene.

Utilizzi

Il fenillitio è ampiamente utilizzato per trasferire il gruppo fenilico o l’atomo di litio a substrati, attraverso processi di addizione nucleofila o deprotonazione. Trova impiego nell’industria come iniziatore per la polimerizzazione anionica, che porta alla produzione di elastomeri. Inoltre, è un precursore per vari composti utilizzati nella deposizione di film sottili, nella chimica industriale, nella produzione di prodotti farmaceutici e di LED.

Reattivo di Schiff: composizione, preparazione

Fabrice Deseaux

-

23 Luglio 2021

0

Reattivo di Schiff: composizione, preparazione

Come preparare e utilizzare il reattivo di Schiff per la rilevazione di gruppi aldeidici.

Il Reattivo di Schiff

Il reattivo di Schiff, inventato da Hugo Schiff nel 1866, è fondamentale per individuare la presenza di gruppi aldeidici e distinguere le aldeidi dai chetoni.

Composizione e Struttura

La base del reattivo di Schiff è costituita dalla fucsina o rosanilina cloridrato, con formula C20H19N3·HCl. La fucsina, di colore verde allo stato solido e rosso magenta in soluzione, è ottenuta per la prima volta nel 1859 dall’ossidazione dell’anilina in presenza di cloruro di stagno (IV).

Preparazione del Reattivo

Per preparare il reattivo di Schiff, è necessario seguire alcuni passaggi:
– Sciogliere 5 g di fucsina in 900 ml di acqua distillata bollente.
– Aggiungere lentamente 100 ml di acido cloridrico 1 M a circa 50 °C.
– Successivamente, sciogliere 10 g di metabisolfito di sodio a circa 25 °C.
– Agitare, lasciare riposare al buio per 24 ore, aggiungere 5 g di carbone attivo, agitare nuovamente, filtrare la soluzione e conservarla a 4 °C.

Utilizzo del Reattivo

Il test di Schiff è specifico per le aldeidi e consente di ottenere una soluzione rossa in presenza di tali composti. Questo avviene perché lo zolfo presente nel reattivo agisce da nucleofilo, attaccando il carbonio carbonilico. Poiché lo zolfo è stericamente impedito, si lega solo ai gruppi carbonilici delle aldeidi, che sono legati a un atomo di idrogeno.

Conclusioni

Il reattivo di Schiff è una risorsa importante per i chimici organici, poiché consente di distinguere le aldeidi dai chetoni in modo preciso e affidabile. La preparazione e l’utilizzo corretti di questo reattivo sono fondamentali per ottenere risultati accurati nelle analisi chimiche.

Eterocicli aromatici: esempi, proprietà

Fabrice Deseaux

-

22 Luglio 2021

0

La presenza di eteroatomi nell’anello conferisce proprietà specifiche agli eterocicli aromatici, che sono composti organici in cui almeno un atomo di carbonio nel nucleo molecolare è sostituito da un atomo diverso dal carbonio, come azoto, ossigeno e zolfo. Questi composti soddisfano la regola di Hückel, ovvero possiedono un sistema ciclico coniugato e planare che contiene un numero di elettroni π pari a (4n + 2).

Ruolo degli Eterocicli Aromatici in Medicina

Numerosi composti organici fanno parte di questa categoria e molti di essi costituiscono il principio attivo di farmaci che hanno giocato un ruolo fondamentale nella storia della medicina. Ad esempio, la chinina, utilizzata sin dal Cinquecento per prevenire e curare la malaria, o il fenildimetilpirazolone, sintetizzato nel 1883 e impiegato come analgesico e antipiretico. Altri esempi includono la sulfapiridina, i sulfamidici e la cimetidina, il primo farmaco per il trattamento dell’ulcera gastrica, introdotto nel 1976. Un esempio più recente è il citrato di sildenafil, commercializzato come Viagra, efficace nel trattamento della disfunzione erettile.

La Variegata Famiglia degli Eterocicli Aromatici

Gli eteroatomi, come l’azoto, possono sostituire un atomo di carbonio nell’anello per mantenere la planarità della molecola. Ad esempio, la piridina deriva dalla sostituzione di un gruppo -CH con un atomo di azoto, mentre la piridazina, la pirimidina e la pirazina sono ottenute sostituendo ulteriori gruppi -CH con atomi di azoto in diverse posizioni nel sistema aromatico. Analogamente, il pirrolo è un altro eterociclo aromatico a cinque membri, mentre il pirazolo e l’imidazolo derivano dalla sostituzione di gruppi -CH con azoto.

Espandendo la Famiglia degli Eterocicli Aromatici

Altri esempi di eterocicli aromatici includono il furano, il furfurale e il benzofurano che contengono ossigeno, e il tiofene che contiene zolfo. Esistono, inoltre, composti che presentano due eteroatomi diversi come l’ossazolo, il tiazolo e l’isossazolo, che ampliano ulteriormente la varietà di eterocicli aromatici con interessanti proprietà e applicazioni in diversi campi.

Acido clorico: proprietà, sintesi, reazioni

Fabrice Deseaux

-

21 Luglio 2021

0

Acido clorico: proprietà, sintesi, reazioni

Acido Clorico: Proprietà, Sintesi e Applicazioni

Descrizione dell’Acido Clorico

L’acido clorico, con formula HClO₃, è un ossiacido in cui il cloro ha un numero di ossidazione +5. Nella sua struttura, il cloro è legato tramite un doppio legame a due atomi di ossigeno e tramite un legame semplice a un gruppo -OH.

Proprietà dell’Acido Clorico

L’acido clorico è considerato un acido forte con una costante di dissociazione pari a 10, il che significa che si dissocia completamente in soluzione secondo l’equazione: HClO₃ → H⁺ + ClO₃^–. È anche un potente ossidante e si decompone a temperature superiori a 40°C attraverso reazioni di disproporzione, producendo acido perclorico e biossido di cloro.

Sintesi dell’Acido Clorico

L’acido clorico può essere sintetizzato in diversi modi:
– Per disproporzione dell’acido cloroso: 2 HClO₂ → HClO + HClO₃
– Per disproporzione dell’acido ipocloroso: 3 HClO → HClO₃ + 2 HCl
– Per reazione di precipitazione da clorato di bario e acido solforico: Ba(ClO₃)₂ + H₂SO₄ → BaSO₄ + 2 HClO₃

Applicazioni dell’Acido Clorico

L’acido clorico trova impiego nella rimozione di ossidi di azoto e zolfo dai gas di combustione e da processi chimici, come nitrazioni e decapaggio dei metalli. Reagisce con NO e SO₂ per rimuovere efficacemente tali agenti inquinanti. Il biossido di cloro, prodotto nella reazione, partecipa a processi di ossidazione che generano sottoprodotti come NO, NO₂ e acido nitrico, contribuendo alla rimozione di NO_x/SO_x.

Recenti studi hanno inoltre evidenziato l’efficacia dell’acido clorico nella rimozione di metalli tossici come il mercurio elementare dai gas di scarico degli inceneritori e dagli impianti di cloro-alcali a cella di mercurio, nonché dai gas di combustione delle centrali a carbone. Questo dimostra le potenzialità di questo ossidante in applicazioni di bonifica ambientale.

Biftalato di potassio: standardizzazione di NaOH

Fabrice Deseaux

-

20 Luglio 2021

0

Biftalato di potassio: standardizzazione di NaOH

Il Biftalato di Potassio: Struttura e Caratteristiche distintive

Il biftalato di potassio (KHP), noto anche come idrogeno ftalato acido di potassio, è un sale di potassio dell’acido ftalico con formula KHC₈H₄O₄. Questo solido ionico cristallino si dissocia in ione potassio e ione biftalato quando solubile in acqua a 20°C.

Proprietà del Biftalato di Potassio

Il KHP è noto per la sua elevata purezza, stabilità, bassa igroscopicità e solubilità in acqua. Presenta una marcata assenza di reazioni con CO₂, non si ossida all’aria, è non tossico, economicamente vantaggioso e facilmente reperibile. Queste caratteristiche lo rendono un eccellente standard primario per le titolazioni.

Standardizzazione di NaOH

Il biftalato di potassio è utilizzato per standardizzare le soluzioni di idrossido di sodio al fine di determinare la concentrazione di acidi forti o deboli mediante titolazione acido-base. La reazione di standardizzazione avviene con rapporto stechiometrico 1:1:

HC₈H₄O₄⁻ + OH⁻ → C₈H₄O₄²⁻ + H₂O

Per determinare il punto finale della titolazione viene impiegata la fenolftaleina come indicatore.

Standardizzazione di HClO₄

L’acido perclorico al 70% m/m reagisce da acido quando miscelato con acido acetico glaciale. Per eliminare l’acqua presente nell’acido perclorico, viene aggiunta anidride acetica, che reagisce con l’acqua per formare acido acetico:

CH₃COOCOCH₃ + H₂O → 2 CH₃COOH

Il biftalato di potassio seccato in stufa reagisce con la forma protonata dell’acido acetico durante la titolazione, utilizzando il violetto di metile come indicatore.

Sali di fosfonio: sintesi, reazioni

Fabrice Deseaux

-

19 Luglio 2021

0

Sali di Fosfonio: Struttura e Sintesi

I sali di fosfonio sono composti costituiti da un catione poliatomico fosfonio PR₄⁺, dove R può essere un alogeno, un gruppo alchilico o un gruppo arilico. Alcuni sali di fosfonio sono semplici composti quaternari in cui il fosforo è legato all’idrogeno, come ad esempio lo ioduro di fosfonio PH₄I. Questi sali presentano una geometria tetraedrica, con il fosforo che ha un numero di ossidazione +5.

I sali di fosfonio hanno una formula generale PR₄X e sono generalmente incolore. I sali più comuni sono derivati organici quaternari, come il cloruro di tetrafenilfosfonio (C₆H₅)₄P⁺Cl⁻ e lo ioduro di tetrametilfosfonio [P(CH₃)₄]⁺I⁻.

Sintesi dei Sali di Fosfonio

Una varietà di sali di fosfonio può essere ottenuta dall’alchilazione o arilazione di fosfine organiche, in presenza di alogenuri alchilici o arilici, come mostrato nella reazione PR₃ + R’X → [PR₃R’]⁺X⁻. Un esempio importante è il tetrakis(idrossimetil)fosfonio cloruro (THPC), ottenuto dalla reazione tra la fosfina, formaldeide e acido cloridrico: PH₃ + 4 HCHO + HCl → [P(CH₂OH)₄]⁺Cl⁻.

Reagenti di Witting

I sali di alchiltrifenilfosfonio sono ampiamente utilizzati per preparare i reagenti di Wittig. La reazione avviene tra una fosfina trisostituita come la trifenilfosfina e un alogenuro alchilico per formare un sale di fosfonio. Ad esempio, trifenilfosfina + ioduro di metile → ioduro di metiltrifenilfosfonio: P(C₆H₅)₃ + CH₃I → [P(CH₃)(C₆H₅)₃]⁺I⁻.

I sali di fosfonio sono composti stabili che possono essere purificati per ricristallizzazione da etanolo. Per preparare i reagenti di Wittig, il sale di fosfonio è sospeso in un solvente come etere etilico o tetraidrofurano a cui viene aggiunta una base forte come fenillitio.I derivati del fosforo come il n-butillitio sono importanti reagenti utilizzati in ambito chimico per diverse applicazioni. Essi trovano impiego come catalizzatori e reagenti nella sintesi organica, nonché come precursori di composti metallorganici.

Applicazioni

I sali di fosfonio sono ampiamente impiegati come reagenti e catalizzatori nella sintesi organica. In particolare, essi sono utilizzati come precursori per la produzione di composti metallorganici. I reagenti di Witting, ad esempio, trovano applicazione nella reazione di Wittig, un procedimento chimico in cui un gruppo carbonilico viene sostituito con un gruppo alchenico.

Utilizzo industriale

Un altro importante composto derivato del fosforo è il THPC, che riveste un ruolo significativo nell’industria tessile per la produzione di finiture antipiega e ignifughe su tessuti di cotone e altri materiali cellulosici. Oltre a ciò, il THPC viene impiegato per il controllo di batteri, alghe e funghi nei sistemi di ricircolo dell’acqua di raffreddamento industriali. Questo composto può inoltre aiutare a prevenire le incrostazioni di solfuro di ferro, un problema comune nelle industrie petrolchimiche e del gas.

In conclusione, i derivati del fosforo rappresentano una categoria importante di composti chimici con diverse applicazioni pratiche in campo industriale e in laboratorio.

Reazioni di alchilazione: esempi, catalizzatori

Fabrice Deseaux

-

19 Luglio 2021

0

Reazioni di alchilazione: esempi, catalizzatori

Le procedure di alchilazione rappresentano procedure in cui si osserva il legame di un gruppo alchilico con un substrato organico attraverso reazioni di addizione o sostituzione. I gruppi alchilici hanno la capacità di sostituire o aggiungersi a molecole o specie reattive come carbocationi, carbanioni o radicali, con la tendenza a legarsi principalmente a carbonio, azoto o ossigeno.

Le sostanze che solitamente vengono alchilate includono olefine, alcoli e composti che contengono azoto, consentendo ai gruppi alchilici di legarsi in modo selettivo alle molecole. È comune che il processo di alchilazione richieda un catalizzatore. Tra i catalizzatori più utilizzati nelle reazioni di alchilazione troviamo acidi come HF o H2SO4, zeoliti e acidi di Lewis.

Reazioni di alchilazione nelle industrie del petrolio

Il settore petrolifero si basa ampiamente sulle reazioni di alchilazione come fase iniziale per la produzione di beni di consumo. Ad esempio, uno dei prodotti ottenuti dalla raffinazione del petrolio greggio è il benzene, che viene preparato tramite cracking. A temperature elevate, il petrolio viene vaporizzato per ottenere gas di pirolisi da cui viene estratto il benzene e separato da altri composti. Successivamente, il benzene viene convertito in cumene tramite alchilazione con propene ed in etilbenzene tramite alchilazione con etene. Cumene ed etilbenzene costituiscono le sostanze chimiche di partenza per la produzione di una vasta gamma di polimeri commerciali, rivestimenti, adesivi, resine, ecc.

Tecnologia

Nel campo della chimica organica, le alchilazioni coinvolgono diversi tipi di reazioni che richiedono un controllo attento di numerosi parametri del reattore. La resa e la selettività della reazione dipendono dal substrato, dall’alchilante e dalle variabili di reazione, il che rende fondamentale un’analisi in situ per garantire un controllo accurato delle variabili nell’ottimizzazione delle reazioni. Una conoscenza dettagliata della cinetica, della termodinamica e dell’effetto delle variabili di reazione è essenziale per ottimizzare il processo.

Usi

L’alchilazione ha diverse applicazioni, tra cui la produzione di benzene, cumene ed etilbenzene utilizzati come materie prime per la produzione di polimeri, rivestimenti, adesivi e resine su larga scala nell’industria chimica.

Applicazioni dell’Alchilazione in Chimica Organica

L’alchilazione è una reazione chimica di grande importanza in diversi campi applicativi, come ad esempio nell’alchilazione di Friedel-Crafts, dove il benzene reagisce con un alogenuro alchilico in presenza di un acido di Lewis come l’AlCl3 per formare un alchilbenzene. Questa reazione è utilizzata anche nella produzione di benzina, dove l’alchilazione viene impiegata per ottenere prodotti ad alto numero di ottano mediante la conversione di paraffine e alcheni a basso peso molecolare in composti ramificati.

Alchilazione dei Carboidrati e Altre Applicazioni

Un’altra importante applicazione dell’alchilazione è rappresentata dall’alchilazione dei carboidrati, una reazione di sostituzione nucleofila che avviene con meccanismo SN2, dove un atomo di idrogeno legato ad un ossigeno del gruppo -OH viene sostituito. Inoltre, i gruppi -OH presenti in un carboidrato possono subire reazioni tipiche degli alcoli come l’alchilazione e l’acilazione.

Esempi di Alchilazione

Alcuni esempi di alchilazione includono:
– Aldeidi o chetoni per formare legami carbonio-carbonio
– Anelli aromatici per derivati del benzene
– Ammine primarie o secondarie per formare ammine terziarie
– Eterocicli contenenti azoto per prodotti N-alchilati
– Tioli per tioeteri
– Alcossidi per eteri
– Fosfine per sali di fosfonio
– Ftalimmide per ammine primarie

In conclusione, l’alchilazione rappresenta una reazione chiave in chimica organica con diverse applicazioni pratiche e significative in vari settori.

Acido ipoiodoso: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Fabrice Deseaux

-

17 Luglio 2021

0

Acido ipoiodoso: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Acido Ipoiodoso: Proprietà, Sintesi e Usi

L’acido ipoiodoso è un ossiacido dell’iodio, con numero di ossidazione +1 e formula HIO. Questo acido è instabile in confronto agli analoghi HClO e HBrO, e presenta una costante di equilibrio relativa alla dissociazione pari a 2.3 · 10-11.