Il gruppo allilico
Il gruppo allilico, corrispondente a un propene privato di un atomo di idrogeno (CH2=CH-CH2–), è un gruppo funzionale presente in vari composti, denominati composti allilici. Alcuni esempi includono il solfuro di allile, l’isotiocianato di allile, il disolfuro di diallile e l’alcol allilico.
Stabilizzazione per risonanza
Il carbonio allilico, derivante dall’idrogeno ibridato sp3, può diventare un carbocatione allilico, stabilizzato per risonanza. Questa risonanza comporta una distribuzione della carica positiva su più atomi di carbonio, aumentando la stabilità del carbocatione. Anche se primario, il carbocatione allilico può raggiungere una stabilità simile a quella di un carbocatione terziario. Radicali allilici
Oltre ai carbocationi allilici, esistono anche i radicali allilici che trovano stabilità attraverso la risonanza. Questi radicali si formano tramite la scissione omolitica del legame carbonio-idrogeno, portando a reazioni di tipo radicalico. Ad esempio, nella reazione con propene in presenza di luce U.V., si ha la formazione del 3-bromopropene tramite la bromurazione allilica. Applicazioni pratiche
La bromurazione allilica, che avviene con bromo o cloro ad alte temperature, è utilizzata per la sintesi di composti come il cloruro di allile, noto anche come 3-cloropropene. Questo composto è impiegato nella produzione di epicloridrina, di alcol allilico e di isotiocianato di allile. In conclusione, il gruppo allilico mostra un’elevata capacità di stabilizzazione per risonanza in presenza di carbocationi e radicali allilici, permettendo la formazione di composti con interessanti proprietà chimiche e applicazioni pratiche.
