L’acido esanoico, conosciuto anche come acido caproico o acido capronico, è un acido carbossilico composto da sei atomi di carbonio con formula CH3(CH2)4COOH. Si tratta di un acido grasso saturo a catena media che si trova in natura in vari grassi e oli vegetali e animali.
È rinvenibile in diversi alimenti come mele, fragole, uva da vino, burro, liquirizia, formaggi e oli essenziali. Fu isolato per la prima volta dal chimico francese Michel Eugène Chevreul dal burro nel 1816.
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Proprietà
A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso, incolore o giallognolo, poco solubile in acqua ma solubile in etanolo ed etere etilico. Possiede una costante acida relativa all’equilibrio di dissociazione pari a 1.32 · 10^-5, leggermente inferiore a quella dell’acido acetico, con un odore pungente simile a quello delle capre da cui prende il nome.
Sintesi dell’acido caproico
Recentemente, è stato sviluppato un processo di produzione su larga scala di acido caproico che sfrutta rifiuti organici come materia prima. Tale processo si basa su una fermentazione microbica che allunga la catena tramite il percorso di β-ossidazione invertito. Gli acidi grassi a catena corta e l’etanolo sono convertiti in acidi grassi a catena media dai microrganismi.
Reazioni
L’acido esanoico è soggetto a reazioni di sostituzione nucleofila, in cui il gruppo OH può essere sostituito da un altro nucleofilo. In presenza di un elettrofilo forte, l’ossigeno carbonilico può agire da nucleofilo e attaccare l’elettrofilo per formare diversi composti.
Queste caratteristiche e proprietà dell’acido esanoico lo rendono una molecola di interesse per diverse applicazioni industriali e biologiche.
Applicazioni dell’acido Caproico
L’acido caproico è un acido grasso a sei atomi di carbonio con un gruppo carbossilico, in chimica organica è una sostanza di origine naturale comunemente presente in formaggi, burro e olio di cocco. È noto per le sue proprietà acido-base che conducono alla formazione dell’anione carbossilato.
Reazioni di Esterificazione
Un’applicazione interessante dell’acido caproico è l’esterificazione. In questa reazione, l’acido caproico reagisce con un alcol in presenza di un acido minerale come catalizzatore. Il prodotto di questa reazione viene formato secondo il seguente schema:
CH3(CH2)4COOH + ROH ⇌ CH3(CH2)4COOR + H2O
Usi e Applicazioni
L’acido caproico trova diverse applicazioni in diversi settori:
# Settore Alimentare
Come additivo alimentare, l’acido caproico viene impiegato per la conservazione di carne, grassi e oli, contribuendo ad aumentare la durata di conservazione di alcuni tipi di formaggi.
# Settore Agricolo
Nel settore agricolo, questo acido può essere utilizzato come additivo per mangimi, come antimicrobico e come promotori della crescita delle piante.
# Settore Industriale
L’acido caproico viene impiegato come precursore per la produzione di vari prodotti, tra cui lubrificanti, fragranze, additivi per vernici e prodotti farmaceutici.
In conclusione, l’acido caproico è una sostanza versatile con numerose applicazioni che vanno dalla conservazione alimentare all’agricoltura e all’industria chimica, dimostrandosi un elemento chiave in diversi processi e prodotti.
