# Sintesi di composti aromatici
La sintesi di composti aromatici richiede una combinazione di reazioni, incluso il processo di sostituzione elettrofila, che è estremamente versatile. Tuttavia, la sintesi di composti aromatici disostituiti implica la combinazione della sostituzione elettrofila con altre reazioni al fine di convertire i sostituenti. Le reazioni di sostituzione coinvolgono atomi di carbonio, azoto, zolfo, alogeno, ma non di ossigeno.
Durante la progettazione di una sintesi per un composto polisostituito, è fondamentale decidere quali sostituenti introdurre e in quale sequenza. Poiché l’ossigeno non può essere introdotto direttamente, deve essere presente nel materiale di partenza o creato da un altro sostituente, come nel caso dell’idrolisi di un sale di diazonio. I gruppi legati al benzene possono essere ottenuti mediante la conversione di altri gruppi funzionali esistenti, come la conversione di –SO3H in –OH da parte degli alcali.
Un esempio di conversione di un’influenza orientante in un’altra può essere illustrato con la sintesi dell’acido ortonitrobenzoico. Si inizia con il toluene e si procede con una serie di reazioni per ottenere il prodotto desiderato.
L’atomo di azoto legato ad un gruppo aromatico è cruciale per la massima versatilità della sostituzione. Il gruppo nitro è un forte gruppo disattivante e può essere ridotto con vari metodi a gruppo amminico. Il gruppo amminico è fortemente orientante in orto-para e può essere facilmente convertito in un sale di diazonio, il che consente la sostituzione dell’azoto attaccato all’anello con numerosissimi atomi.
La reazione di acilazione fornisce una via per preparare chetoni arilici che sono utili per ulteriori estensioni delle catene laterali mediante reazioni del gruppo carbonilico. L’altro importante metodo di formazione di legami C-C consiste nella alogenazione seguita da conversione a reattivi di Grignard.
La sintesi di composti aromatici è un processo complesso che richiede una combinazione di reazioni e una pianificazione attenta per produrre i composti desiderati.
