Cicloalcheni: caratteristiche, produzione e impieghi
I cicloalcheni, noti anche come cicloolefine, costituiscono una classe di idrocarburi ciclici caratterizzati dalla presenza di un doppio legame all’interno dell’anello e dalla formula generale CnH2n-2. Questi composti mostrano due atomi di carbonio ibridati sp2.
I cicloalcheni sostituiti sono ampiamente presenti in natura, con una particolare concentrazione negli steroidi e nei terpeni. Alcuni processi industriali prevedono la sintesi di cicloalcheni, come nel caso del cicloesene, il quale è tipicamente ottenuto attraverso l’idrogenazione catalitica del benzene.
Il ciclopropene, il cicloalchene più semplice, ha la formula C3H4 ed è caratterizzato da un’alta tensione angolare nell’anello, rendendolo difficile da sintetizzare e estremamente reattivo. Il ciclobutene, con formula C4H6, rappresenta l’omologo superiore e presenta una tensione d’anello minore rispetto al ciclopropene e minore rispetto al ciclopentene.
Il ciclopentene e il cicloesene sono tra i composti più noti e stabili, con quest’ultimo che può essere ottenuto tramite disidratazione del cicloesanolo in presenza di acido fosforico.
Proprietà dei cicloalcheni
I cicloalcheni sono generalmente scarsamente solubili in acqua e nella maggior parte dei casi si presentano come liquidi a temperatura ambiente, ad eccezione dei primi omologhi della serie che sono gassosi. Condividono alcune proprietà con i cicloalcani, come la possibilità di apertura dell’anello da parte di quelli con un basso numero di atomi di carbonio. I composti con un maggior numero di atomi di carbonio presentano una minore deformazione dell’anello e sono quindi meno reattivi rispetto ai composti con meno atomi di carbonio.
Rispetto ai cicloalcani, i cicloalcheni sono più reattivi a causa della presenza del doppio legame carbonio-carbonio, che li rende suscettibili a reazioni di addizione con rottura del doppio legame.
Nomenclatura
Nel caso in cui un cicloalchene presenti una o più ramificazioni, viene numerato a partire da uno degli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame, assegnando al sostituente il numero più basso possibile. Ad esempio, i nomi dei seguenti alcheni sono 3-metilciclopentene e 4-etil, 1-metilcicloesene.
Sintesi
I cicloalcheni possono essere ottenuti attraverso la reazione di Diels-Alder, mentre il cicloesene può essere prodotto, a livello industriale, mediante idrogenazione parziale.Struttura molecolare del benzene e cicli alcheni utilizzati come catalizzatori
La struttura molecolare del benzene può essere modificata in presenza di un catalizzatore composto da rutenio/rame/ossido di zinco.
Applicazioni
I cicloalcheni sono ampiamente impiegati nello studio dei meccanismi di diverse reazioni organiche.
Ad esempio, il meccanismo di alogenazione di un alchene può essere compreso partendo da un cicloalchene.
Quando Br2 viene aggiunto all’1-pentene, si ottiene un dialogenuro vicinale, ovvero l’1,2-dibromopentano. A causa della rotazione intorno al legame semplice, non è chiaro se l’addizione avvenga in cis o trans rispetto al doppio legame.
Dall’addizione di Br2 al ciclopentene si può ottenere una guida importante sul meccanismo della reazione. Infatti, si ottiene il trans-1,2-dibromociclopentano, indicando che la reazione è stereospecifica in cis.
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