La β-alanina (BA) il cui nome I.U.P.A.C. è acido 3-amminopropanoico è un amminoacido non proteinogenico (NPAA).
Pertanto essa non è codificata naturalmente nel codice genetico umano né si trova nelle catene polipeptidiche. Nella β-alanina il gruppo amminico si trova nella posizione β rispetto al gruppo carbossilico.
Si differenzia dalla L-alanina che è un amminoacido proteinogenico per la posizione del gruppo amminico e per la mancanza di un carbonio chirale
È prodotta naturalmente dall’organismo e contenuta in alimenti di origine animale e, in modo particolare, pesce e pollo
Biosintesi
La sintesi nei batteri avviene mediante la decarbossilazione dell’L-aspartato. La reazione avviene grazie all’azione dell’enzima aspartato decarbossilasi appartenente alla famiglia delle liasi e, in particolare, in particolare delle carbossiliasi, che scindono i legami carbonio-carbonio:
Nelle piante è sintetizzata a partire dalle poliammine spermidina N-(3-amminopropil)butan-1,4-diammina e spermina N,N’-bis(3-amminopropil)butan-1,4-diammina. Esse si trasformano in 1,3-diamminopropano che, per azione dell’enzima diammina ossidasi, si converte in 3-amminopropionaldeide.
Infine per azione dell’enzima aldeide deidrogenasi la 3-amminopropionaldeide dà luogo alla formazione di β-alanina
La β-alanina deriva dall’uracile nel lievito e da reazioni di transaminazione in insetti e mammiferi.
Sintesi industriale
A livello industriale può essere prodotta attraverso diverse vie sintetiche. Tra queste si può far reagire l’amminopropionitrile con idrossido di bario da cui si ottiene il 4-amminobutanoato di bario. Quest’ultimo, per reazione con il biossido di carbonio, dà luogo alla formazione di β-alanina
Un altro metodo sintetico prevede la reazione tra acido acrilico con carbonato di ammonio e biossido di carbonio
Questi metodi sintetici utilizzano reagenti aggressivi e producono sottoprodotti indesiderati. Sono quindi stati sviluppati metodi più rispettosi dell’ambiente ed efficienti. Alcuni percorsi biologici proposti prevedono, ad esempio, la conversione di amminopropionitrile o acido aspartico in (BA).
Reazioni
Sintesi della carnosina
In presenza di ATP reagisce con la L-istidina per dare AMP, pirofosfato e il dipeptide carnosina
La sintesi del legame peptidico tra i due amminoacidi è catalizzata dalla carnosina sintasi, enzima della classe delle ligasi che utilizza ATP:
ATP + L-istidina + β-alanina → AMP + pirofosfato + carnosina
La carnosina ha un’attività antiossidante e inibisce l’ossidazione dei lipidi, inclusa l’ossidazione dell’ enzima L-lattato deidrogenasi (LDH), appartenente alla classe delle ossidoreduttasi coinvolto nella produzione di energia presente in tutte le cellule dell’organismo
La carnosina è uno scavenger di radicali liberi e potrebbe avere la capacità di tamponare l’attività del pH e ritardare l’affaticamento muscolare.
Dalla metilazione della carnosina si ottiene l’anserina β-alanil-3–metilistidina
L’anserina, unitamente alla carnosina, migliora il flusso sanguigno cerebrale e la memoria episodica verbale nelle persone anziane
Sintesi dell’acido pantotenico
L’ acido pantotenico o vitamina B5 è sintetizzato nei microrganismi dalla β-alanina e dall’acido pantoico che è un acido diidrossi monocarbossilico con formazione di un legame peptidico
L’acido pantotenico è un componente del coenzima A e della proteina che trasporta gli acili (ACP) cofattore del meccanismo di biosintesi degli acidi grassi.
Il coenzima A è noto per il suo ruolo nella sintesi e ossidazione degli acidi grassi e nell’ossidazione del piruvato nel ciclo di Krebs
Il coenzima A funziona come un cofattore essenziale nei processi che portano alla formazione di metaboliti complessi. Queste reazioni di solito richiedono una proteina di trasporto, che insieme al CoA, aiuta a stabilizzare i gruppi acilici.
Integratori
La β-alanina migliora la resistenza muscolare durante l’esercizio ad alta intensità ed è pertanto utilizzata dagli sportivi. Essa contribuisce all’aumento della massa muscolare e ciò consente agli atleti di allenarsi intensamente e per periodi più lunghi. Inoltre si ritiene che essa possa aumentare i livelli di carnosina.