La citrullina è un α-amminoacido non essenziale avente formula C6H13N3O3 che partecipa attivamente al ciclo dell’urea. Isolata per la prima volta nel 1914 ha il nome che deriva dal latino citrullus che significa anguria in cui è presente nella polpa del frutto. Si trova infatti soprattutto nelle cucurbitacee come zucca, zucca, cetrioli, meloni.
Ha struttura
e ha quindi un carbonio chirale e può presentarsi sotto forma di due enantiomeri. Tuttavia, come spesso accade nei composti naturali, si presenta prevalentemente sotto una delle due forme ovvero nella forma l.
È un solido bianco cristallino solubile in acqua con un valore di Ka pari a 0.0031
Sintesi
È ottenuta nel corso del ciclo dell’urea detto anche ciclo di Krebs-Henseleit.
Questo ciclo ha lo scopo di trasformare l’ammoniaca in urea, affinché possa essere eliminata con le urine. L’urea è prodotta attraverso una serie di reazioni che avvengono nel citosol e nella matrice mitocondriale delle cellule epatiche. Il ciclo coinvolge tre amminoacidi ornitina, citrullina e arginina ed è quindi detto, dalle loro iniziali, ciclo dell’oca
La reazione complessiva per la formazione di urea dall’ammoniaca è la seguente:
2 NH3 + CO2 + 3 ATP → NH2CONH2 + 3 ADP + H2O
Nella prima fase l’ammoniaca prodotta nei mitocondri convertita in carbamilfosfato. Nella seconda fase quest’ultimo si condensa con una molecola di ornitina per dare citrullina nella reazione catalizzata dalla ornitina transcarbamilasi enzima appartenente al gruppo delle liasi.
La citrullina così formata è rilasciata nel citosol per essere utilizzata nelle altre fasi del ciclo
Funzioni
Non è utilizzata per produrre proteine ma è una sostanza che potenziali ruoli antiossidanti e vasodilatatori. All’interno dell’organismo è in grado di reagire con l’acido aspartico per formare l’acido argininsuccinico, successivamente trasformato in arginina.
Artrite reumatoide
La citrullinazione è un processo in cui i residui di arginina di una proteina sono sostituiti dalla citrullina con variazione della struttura proteica. Ciò può quindi indurre una risposta immunitaria diretta contro le proteine presenti nelle articolazioni.
Nella membrana sinoviale dei pazienti con artrite reumatoide sono state descritte numerose proteine citrullinate che, in soggetti geneticamente predisposti, potrebbero indurre la formazione di autoanticorpi specifici. Pertanto l’esame per la ricerca degli anticorpi anti- peptide ciclico citrullinato (anti-CCP) costituisce un esame per diagnosticare o escludere la presenza di artrite reumatoide