Con il termine di acidi fenolici si intendono generalmente i composti fenolici aventi un gruppo carbossilico e sono abitualmente distinti in acidi idrossibenzoici e acidi idrossicinnamici. Gli acidi fenolici sono presenti prevalentemente in forma legata: come semplici glicosidi, come componenti strutturali insolubili della parete cellulare associati a xilani, pectina e lignina, o come esteri coniugati.
esempi di acidi fenolici
I derivati più abbondanti dell’acido benzoico sono l’acido 4-idrossibenzoico, l’acido vanillico, l’acido siringico e l’acido gallico, mentre i derivati comuni dell’acido cinnamico sono l’acido p-cumarico, l’acido caffeico, l’acido ferulico e l’acido sinapico.
Gli acidi fenolici e i loro derivati sono metaboliti secondari ampiamente distribuiti in frutta, verdura e cereali che mostrano attività antiossidante antinfiammatoria e citoprotettiva e hanno potenziali benefici per la salute. A differenza dei flavonoidi, gli acidi fenolici liberi, come l’acido benzoico, fenilacetico e cinnamico, hanno un’elevata biodisponibilità e una buona solubilità in acqua e possono essere assorbiti nello stomaco.
Proprietà antiossidanti degli acidi fenolici
I sistemi biologici generano, come sottoprodotto di varie attività metaboliche, specie reattive dell’ossigeno (ROS) come superossido (·O2¯), idrossile (·OH) e perossile (·RO2¯) che sono specie altamente instabili e reattive che possono causare danni diretti ai componenti cellulari come acidi nucleici, lipidi e proteine.
I ROS sono i principali responsabili di molti tipi di patologie tra cui malattie cardiovascolari, declino del sistema immunitario correlato all’età e malattie degenerative come la malattia di Parkinson e la malattia di Alzheimer.
Nel corpo umano vi sono diversi enzimi in risposta allo stress ossidativo come, ad esempio, la superossido dismutasi e la catalasi che contrastano il danno indotto dai radicali liberi. Gli acidi fenolici contrastano il danno cellulare indotto sia dai ROS che dalle specie reattive dell’azoto attraverso la loro attività diretta di eliminazione dei radicali liberi. Gli effetti sulla salute degli acidi fenolici dovuti alla reattività della porzione fenolica sull’anello aromatico sono riconosciuti soprattutto per la loro forte natura antiossidante
Biosintesi
La biosintesi degli acidi fenolici in batteri, funghi e piante avviene attraverso la via dell’acido shikimico in cui molecole di carboidrati semplici derivanti dalla via dei pentoso fosfato e dalla glicolisi vengono convertite in fenilalanina e triptofano.
biosintesi degli acidi fenolici
Le molecole di carboidrati infatti si degradano in glucosio che si converte in acido 3-deidroshikimico e acido shikimico in un processo metabolico a più fasi nel quale l’acido 3-deidroshikimico si trasforma in acido gallico mentre l’acido shikimico si trasforma in fenilalanina.
L’enzima fenilalanina ammoniaca liasi è il primo e più importante passaggio che regola la formazione di molti acidi fenolici catalizzando la conversione della L-fenilalanina in ammoniaca e acido trans-cinnamico:
L-fenilalanina ⇄ trans-cinnamato + NH3
mentre gli acidi benzoici vengono sintetizzati dall’acido corismico.
Ruolo degli acidi fenolici
Gli acidi fenolici oltre ai potenziali benefici sulla salute hanno un ruolo nell’assorbimento dei nutrienti, nei componenti strutturali, nell’attività enzimatica, nella sintesi proteica, nella fotosintesi e nell’allelopatia. Gli acidi fenolici si trovano in molti alimenti e sono abbondanti in cereali, legumi, semi oleosi, frutta, verdura, bevande ed erbe aromatiche. Costituiscono i precursori di molecole bioattive utilizzate nelle industrie farmaceutiche, cosmetiche e alimentari.
alimenti
Grazie alla loro forte azione antiossidante, nonché alle loro proprietà fotoprotettive, antibatteriche e antinfiammatorie, trovano impiego anche nei prodotti antiacne e antietà, nonché nei cosmetici contro le discromie cutanee.
Il vantaggio principale dell’utilizzo di queste sostanze è la loro capacità di essere metabolizzati da parte dei microbi naturali e costituiscono quindi un’alternativa essenziale alle sostanze chimiche artificiali che sono dannose anche per l’ambiente.
Sono inoltre studiati come potenziali additivi per i materiali di imballaggio, perché sono di origine naturale e hanno una preziosa efficacia antimicrobica e antifungina. Oltre che additivi bioattivi possono essere utilizzati quali reticolanti nei materiali a base polimerica.
Nel campo dell’industria alimentare, gli acidi fenolici hanno un potenziale utilizzo come bioconservanti per migliorare la durata di conservazione dei prodotti deperibili consentendo la produzione di alimenti senza additivi sintetici.