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I metaboliti secondari sono definiti come un gruppo eterogeneo di prodotti metabolici naturali che non sono essenziali per la crescita vegetativa degli organismi produttori, ma sono considerati composti di differenziazione che svolgono ruoli adattativi, ad esempio, funzionando come composti di difesa o molecole di segnalazione nelle interazioni ecologiche, nella simbiosi e nel trasporto dei metalli.

I metaboliti secondari, che possono essere sintetizzati dai metaboliti primari, non sono direttamente coinvolti nella normale crescita, sviluppo e riproduzione di un organismo vivente. Sono piccole molecole organiche con peso molecolare inferiore a 3000 DA e sono ottenute da diversi gruppi viventi come batteri, funghi e piante. Questi metaboliti aiutano le piante a essere al sicuro dagli stress biotici, respingendoli o attirando i loro nemici, o esercitando effetti tossici su di essi.

Il termine “secondario” implica che mentre i metaboliti primari sono presenti in ogni cellula vivente capace di dividersi, i metaboliti secondari sono presenti solo incidentalmente e non sono di fondamentale importanza per la vita dell’organismo.

Classificazione dei metaboliti secondari

I metaboliti secondari sono comunemente classificati in base alla loro struttura, funzione e biosintesi. Esistono cinque classi principali di metaboliti secondari come terpenoidi come la saponina, fenoli come flavoni, lignina, tannino, flavonoidi e gliceollina, composti contenenti zolfo e composti azotati come la sinigrina.

Terpeni

Nelle piante, i terpeni hanno funzioni sia fisiologiche che ecologiche legate agli ormoni vegetali come gibberellina e acido abscissico, insetticidi, allelopatia e impollinazione degli insetti. Terpeni come mentolo, canfora, piretrine, artemisinina e farnesolo svolgono un ruolo importante nei confronti di protozoi, batteri e funghi.

I terpeni generalmente svolgono diverse funzioni nelle piante agendo come molecole di difesa contro patogeni ed erbivori, regolatori della crescita delle piante e composti che influenzano indirettamente o direttamente lo sviluppo e la crescita delle piante vicine. I derivati terpenici come lo sterolo sono un componente importante nelle membrane cellulari e stabilizzano l’interazione con i fosfolipidi.

I tetraterpeni come i carotenoidi agiscono come pigmento accessorio nella fotosintesi e proteggono anche i tessuti fotosintetici dalla foto ossidazione. Inoltre, i carotenoidi sono precursori dell’acido abscissico, che regola lo stress e le risposte di sviluppo nelle piante.

Fenoli

I composti fenolici sono una vasta classe di metaboliti secondari necessari per lo sviluppo e la sopravvivenza delle piante e sono coinvolti in processi fisiologici e biochimici, tra cui la difesa delle piante contro stress biotici e abiotici. Queste sostanze variano in complessità chimica da semplici acidi fenolici a tannini e lignine complesse.

Le piante possono attivare i geni coinvolti nella via dei fenilpropanoidi per combattere gli erbivori, producendo composti fenolici. Bloccando gli enzimi digestivi o legandosi alle proteine, queste sostanze possono avere effetti dannosi sugli erbivori, compromettendo la loro capacità di crescere, svilupparsi e riprodursi.

ligninalignina

La lignina ha un ruolo cruciale nei meccanismi di difesa delle piante contro gli agenti patogeni, limitando l’ingresso degli stessi e aumentando la tenacità delle foglie, riducendo l’alimentazione e diminuendo il valore nutrizionale delle foglie. La polifenolossidasi e la perossidasi sono enzimi che catalizzano l’ossidazione dei composti fenolici, con conseguente formazione di chinoni che possono legarsi covalentemente alle proteine negli insetti erbivori, inibendone la funzione e fungendo da potenziale meccanismo di difesa nelle piante contro i danni degli insetti.

Le piante contengono una varietà di flavonoidi, tra cui le antocianine, che sono pigmenti responsabili delle tonalità arancione, rosso, viola e blu. I flavonoidi proteggono le piante dai danni causati da stress biotici e abiotici come l’alimentazione degli insetti, le radiazioni UV, le infezioni da patogeni e lo stress da freddo. I flavonoidi hanno anche la capacità di eliminare le specie reattive dell’ossigeno (ROS), che possono danneggiare le cellule vegetali.

Le cumarine sono un gruppo di metaboliti secondari prodotti in varie famiglie di piante che si trovano nelle piante sia allo stato libero che come glicosidi. Grazie alla loro capacità di assorbire la luce U.V., presentano caratteristiche di fluorescenza blu. Alcune cumarine sono fotosensibili e possono subire cambiamenti strutturali in seguito all’esposizione alla luce naturale.

La lignina è un polimero complesso che fornisce supporto strutturale e rigidità alle pareti cellulari delle piante. La lignina è prodotta attraverso il percorso metabolico fenilalanina/tirosina nelle cellule vegetali, svolgendo un ruolo fondamentale nella crescita e nello sviluppo delle piante. È un componente principale della parete cellulare aumentandone la rigidità, aiutando nel trasporto di minerali attraverso i fasci vascolari e fungendo da barriera significativa contro parassiti e patogeni.

I tannini sono metaboliti secondari polifenolici presenti nel regno vegetale e svolgono un ruolo cruciale nella protezione delle piante dall’attacco di insetti erbivori e parassiti. In base alle variazioni nella loro struttura chimica, sono classificati in tannini idrolizzabili, florotannini (presenti in molte specie di alghe brune) e tannini condensati.

Composti contenenti zolfo

I metaboliti secondari contenenti zolfo come glucosinolati, tiosulfinati e peptidi antimicrobici proteggono le piante dai microbi patogeni. Questi metaboliti secondari sono classificati in due classi diverse a seconda del loro percorso di sintesi. Nel primo gruppo, l’idrolisi dell’enzima mirosinasi determina la formazione di glucosinolati.

AlliinaAlliina

Nel secondo gruppo di metaboliti secondari contenenti zolfo, l’idrolisi dell’enzima alliinasi determina la formazione di alliina. I glucosinolati derivano da alcuni amminoacidi e per questo possono essere suddivisi in alifatici, aromatici ed indolici, a seconda che derivino dalla metionina, dalla fenilalanina, dalla tirosina oppure dal triptofano.

Le fitoalessine sono elementi fondamentali per la difesa di una pianta contro le malattie batteriche e fungine. Esempi di fitoalessine contenenti zolfo sono camalexina, alcaloide indolico presente nella pianta Arabidopsis thaliana e in altre crocifere, la brassinina con proprietà antiossidanti e la rapalexina A.

Metaboliti secondari contenenti azoto

Tra i metaboliti secondari contenenti azoto vi sono glicosidi cianogenici, alcaloidi e alcuni amminoacidi non proteici. I glicosidi cianogenici sono costituiti da una parte zuccherina e da una porzione non zuccherina, detta aglicone, che per idrolisi determina la formazione di acido cianidrico.

Gli alcaloidi pirrolizidinici costituiscono un gruppo di alcaloidi formalmente derivati dalla pirrolizidina comprendente composti molto tossici. Questi aiutano contro le infezioni microbiche e gli attacchi degli erbivori. Gli alcaloidi sono formati da amminoacidi come triptofano, tirosina, acido aspartico e lisina.

Metaboliti secondari e farmaci

I metaboliti secondari batterici sono una fonte di molti antibiotici, farmaci chemioterapici, immunosoppressori e altri medicinali. L’utilizzo di questi metaboliti di origine vegetale è un’opzione promettente per identificare nuovi composti bioattivi, che potrebbero essere sfruttati per sviluppare nuovi potenti farmaci antimicrobici per il trattamento di patogeni che mostrano resistenza agli antibiotici.

resistenza agli antibioticiresistenza agli antibiotici

I composti fenolici, uno degli importanti metaboliti secondari, hanno dimostrato di agire su molti bersagli batterici tra cui il danno alla membrana citoplasmatica, l’inibizione della topoisomerasi, l’inibizione della NADH-reduttasi e dell’ATP sintasi.

I flavonoidi, a loro volta, possono promuovere la formazione di proteine solubili complesse extracellulari e inibire le proteine della parete cellulare, nonché il metabolismo e la sintesi del DNA.

Diversi composti bioattivi e i loro derivati sono stati utilizzati come farmaci per il trattamento di diverse malattie, tra cui ipertensione, immunosoppressione, malattie neurologiche, infezioni fungine, virali e batteriche; alcuni dei quali sono attualmente in fase di sperimentazione clinica o già presenti sul mercato.

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