Alcaloidi Tropanici: Struttura, Sintesi e Utilizzi
Il tropano costituisce l’elemento strutturale comune a tutti gli alcaloidi tropanici, presenti nelle piante medicinali più antiche. Questi alcaloidi sono comunemente utilizzati come farmaci anticolici e spasmolitici, come ad esempio la scopolamina e l’atropina che viene impiegata nei colliri oftalmologici per dilatare le pupille per eseguire esami oculari.
La struttura del tropano è costituita da un anello pirrolidinico e uno piridinico, condividendo un atomo di azoto e due atomi di carbonio, oltre a un ponte di azoto tra gli atomi di carbonio 1 e 5. Un’immagine della struttura del tropano è disponibile.
La sintesi del tropano avviene per riduzione del tropinone, un composto con gruppo funzionale chetonico, in presenza di acido cloridrico e PtO2. Gli alcaloidi tropanici sono metaboliti secondari di alcune piante appartenenti a diverse famiglie. Nonostante abbiano la stessa struttura di base, differiscono per le proprietà biologiche, chimiche e farmacologiche. Ad esempio, l’atropina è un antagonista dell’acetilcolina usato come spasmolitico e antidoto per alcuni veleni, mentre la scopolamina è nota per i suoi effetti antiemetici.
La cocaina, altro alcaloide tropanico, è invece una droga illecita che crea dipendenza e può causare vari problemi di salute nell’uso a lungo termine, come la pressione alta e persino infarti o ictus. I farmaci contenenti la parte tropanica sono utilizzati come antispastici, anestetici e midriatici. In particolare, l’atropina è indicata per l’esame del fondo oculare.
In sintesi, il tropano e gli alcaloidi tropanici offrono un vasto campo di studio e applicazioni, dalle loro proprietà chimiche e biologiche ai loro molteplici utilizzi.