Cianato: risonanza, cianato di ammonio

Cianato: struttura, proprietà e utilizzo

Il cianato è un anione poliatomico avente formula [OCN]- o [NCO]-. Per comprendere la sua struttura, è possibile ricorrere alle formule di Lewis. Il carbonio, l’atomo meno elettronegativo, è posto al centro e legato ad azoto e ossigeno tramite legami semplici: O – C – N. Il numero di elettroni di valenza è calcolabile in base alla carica dell’ione, mentre gli elettroni coinvolti nella formazione di legami π possono essere determinati con una specifica formula. Questa struttura può presentare un triplo legame e un legame semplice o due doppi legami con tre possibili configurazioni.

Strutture di risonanza

Se si aggiungono 4 doppietti elettronici alle possibili strutture affinché ciascun atomo abbia l’ottetto completo, si ottengono tre strutture limite di risonanza. In seguito all’acidificazione di soluzioni contenenti cianato, si ottiene l’acido isocianico secondo l’equazione NCO- + H+ → HNCO.

Il cianato è un legante ambidentato che può fungere da nucleofilo ambidentato nelle reazioni di sostituzione nucleofila. In ambito organico, può essere ottenuto dalla reazione tra fenolo e cloruro di cianogeno in ambiente basico. Confrontato con il cianuro, il cianato è scarsamente tossico e può essere trasformato in cianuro mediante l’uso di un forte ossidante come il permanganato di potassio.

Cianato di ammonio

Il cianato di ammonio ha un’importanza storica poiché nel 1828 è stato utilizzato per ottenere l’urea per riscaldamento del cianato di ammonio. Dalla reazione del cianato di sodio con ammine possono essere ottenuti derivati dell’urea. Un altro cianato di largo consumo è il cianato di sodio, che viene utilizzato come erbicida e presenta anche azione fertilizzante a causa dell’alto contenuto di azoto. Analogamente, il cianato di potassio ha caratteristiche simili a quelle del cianato di sodio, ma è a volte preferito per la maggiore solubilità in acqua e la possibilità di ottenere una forma pura.

In sintesi, il cianato ha una struttura e delle proprietà intriganti che lo rendono un componente significativo in diversi contesti, dalla chimica generale all’applicazione industriale.

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