I nucleosidi sono molecole metaboliche endogene escrete durante il processo di turnover dell’RNA, costituite da basi azotate legate covalentemente a uno zucchero a cinque atomi di carbonio. Le basi azotate sono composti aromatici eterociclici contenenti azoto nell’anello, identificate come purine o pirimidine.
Gli zuccheri a cinque atomi di carbonio che si trovano nei nucleosidi sono il D-ribosio e il 2-desossi-D-ribosio. Le basi azotate includono Adenina e Guanina (puriniche), Citosina, Uracile e Timina (pirimidine). Queste basi azotate sono legate allo zucchero tramite un legame β-glicosidico.
Come vengono ottenuti
I nucleosidi possono essere isolati dagli acidi nucleici attraverso idrolisi chimica o enzimatica. Gli acidi ribonucleici vengono idrolizzati in ribonucleotidi e successivamente in ribonucleosidi. Alcuni nucleosidi possono essere isolati direttamente nello stato libero. L’isolamento e l’identificazione avvengono comunemente tramite scambio ionico, cromatografia su strato sottile, cromatografia gas-liquido, spettroscopia UV e spettrometria di massa.
Usi e Applicazioni
I nucleosidi svolgono un ruolo cruciale nel metabolismo intermedio, nella biosintesi delle macromolecole e nella trasduzione dei segnali cellulari mediante l’interazione con i recettori purinergici. Essi sono responsabili della codifica, della trasmissione e dell’espressione delle informazioni genetiche in tutti gli organismi viventi.
In ambito medico, alcuni nucleosidi trovano impiego come agenti antivirali o antitumorali. Alcuni di essi stanno dimostrando elevata efficacia e selettività contro i virus dell’herpes e altri agenti patogeni.