Le superbasi, che posseggono un’elevata affinità per i protoni, possono essere classificate in categorie diverse, tra cui le inorganiche, organiche e organometalliche. Sebbene l’I.U.P.A.C. definisca una superbasi come una specie con elevata basicità come il litio diisopropilammide, spesso si considera l’idrossido di sodio come base di riferimento, analogamente all’acido solforico che è il riferimento dei superacidi.
Secondo un altro criterio, una superbasi è una specie con una maggiore basicità rispetto all’1,8-bis(dimetilammino)naftalene. L’origine delle superbasi risale a circa 60 anni fa, e da allora hanno trovato ampio utilizzo.
Superbasi inorganiche
Le superbasi inorganiche sono composti salini con ioni negativi di piccole dimensioni altamente carichi, come ad esempio il nitruro di litio Li3N, che possiede un’elevata densità di carica negativa e viene fortemente attratto dagli acidi, come gli ioni idronio in soluzione acquosa. Altri esempi includono gli idruri dei metalli alcalini e alcalino-terrosi, come l’idruro di sodio NaH e l’idruro di calcio CaH2. Superbasi organiche
Le superbasi organiche sono composte principalmente da azoto, il quale grazie al suo doppietto elettronico solitario agisce come base secondo la teoria di Brønsted-Lowry. I fosfazeni, composti organici del fosforo, sono un esempio di superbasi organiche caratterizzate da un doppio legame tra azoto e fosforo. Altri esempi includono i fosfani derivanti dalla fosfina PH3 e le amidine. Le amidine sono caratterizzate da un gruppo funzionale in cui lo ione protonato presenta due strutture equivalenti, con un azoto caricato positivamente. Tra le superbasi organiche si trova la guanidina con formula HNC(NH2)2, che in soluzione acquosa si presenta prevalentemente come ione guanidinio.I superbasi organometalliche sono composti che giocano un ruolo importante in diverse reazioni chimiche, grazie alla loro capacità di assorbire protoni e formare ioni OH-. Un esempio di questo processo è rappresentato dall’equilibrio:
HNC(NH2)2 + H2O ⇄ C(NH2)3+ + OH-
Questo equilibrio è spostato verso destra a causa del alto valore di pKb, che favorisce la formazione degli ioni OH-.
Superbasi organometalliche
Le superbasi organometalliche sono composte principalmente da composti organici del litio come RLi o da alcossidi di metalli alcalini come ROM (dove M = Na, K, Rb, Cs). Un esempio noto è il litio diisopropilammide [(CH3)2CH]2NLi, ampiamente utilizzato in chimica organica per deprotonare acidi deboli.
Usi
Le superbasi organometalliche sono catalizzatori eccezionali in molte reazioni chimiche. I loro sali presentano un’elevata stabilità chimica ed elettrochimica, rendendoli promettenti come fonti di energia elettrochimica. Queste basi sono utilizzate in reazioni di metallazione in situ di substrati opportuni, consentendo la formazione di composti organometallici. Questo rende le superbasi essenziali in numerosi campi della chimica.
