L’1-butene è un alchene lineare a quattro atomi di carbonio con formula C4H8 e struttura CH2=CH-CH2CH3 in cui il doppio legame sta tra il primo e il secondo atomo di carbonio. Poiché il primo carbonio è legato a due atomi di idrogeno non presenta isomeria cis—trans.
Presenta 4 isomeri ovvero il ciclobutano, l’isobutene il cui nome I.U.P.A.C. è 2-metilpropene, il cis-2-butene e il trans-2-butene.
Proprietà dell’1-butene
È un gas estremamente infiammabile e forma facilmente miscele esplosive con l’aria
Ha un odore leggermente aromatico poco solubile in acqua (0.221 g/L a 25°C) ma solubile in benzene e molto solubile in etanolo e etere etilico.
Si può liquefare con facilità e tende a polimerizzare
Sintesi
L’1-butene è prodotto industrialmente tramite cracking della nafta e separazione da altri prodotti mediante una colonna di distillazione o per dimerizzazione dell’etene.
Può essere ottenuto dalla reazione del propene con un reattivo di Grignard come il cloruro di metilmagnesio.
Un’altra via sintetica prevede la reazione dello ioduro di metilmagnesio con un cloruro allilico come il 3-cloropropene:
CH2=CH-CH2Cl + CH3MgI → CH2=CH-CH2CH3+ IMgCl
Reazioni
Dà le reazioni tipiche degli alcheni come:
- L’1-butene in ambiente acido e in presenza di acqua dà luogo a una reazione di idratazione che avviene secondo un meccanismo carbocationico per dare il 2-butanolo
CH2=CH-CH2CH3 + H2O → CH3CH(OH)CH2CH3
In presenza di idrogeno e monossido di carbonio dà luogo alla formazione di pentanale che, per successiva ossidazione dà l’acido pentanoico noto come acido valerico:
CH2=CH-CH2CH3 + CO + H2 → CH3CH2CH2CH2CHO → CH3CH2CH2CH2COOH
Usi
L’1-butene è utilizzato, oltre che come precursore di alcune sostanze chimiche, nella produzione di plastificanti lineari, carburanti per motori, lubrificanti, additivi per autoveicoli, tensioattivi biodegradabili, e nella produzione di mercaptani e alogenuri.
È usato nella produzione di materie plastiche come il polietilene e polibutene noto come polibutilene
- ossidazione in presenza di permanganato di potassio per dare l’1,2-butandiolo e biossido di manganese:
CH2=CH-CH2CH3 + KMnO4 + H2O → HOCH2CH(OH)-CH2CH3 + MnO2 + KOH
A causa della formazione di MnO2 di colore nero che precipita questa reazione, detta saggio di Baeyer, è usata come saggio qualitativo per la determinazione degli alcheni
- ozonolisi in presenza di ozono per dare formaldeide e propanale:
L’ozonolisi degli alcheni è utilizzata per individuare la posizione del doppio legame infatti per il 2-butene si sarebbe ottenuto solo acetaldeide
- alogenazione per dare il dialogenuro vicinale 1,2-dibromobutano
CH2=CH-CH2CH3+ Br2 → CH3-CH2CHBrCH2Br
Se l’alogenazione avviene in ambiente acquoso, si formano le aloidrine. Nella reazione di addizione elettrofila anti-coplanare, alogeno e acqua entrano da parti opposte rispetto al piano dell’alchene e segue la regola di Markovnikov, cioè il gruppo -OH si lega al carbonio più sostituito
Pertanto dalla reazione con Cl2 si ottengono il (2S)-1-cloro-2-butanolo e il (2R)-1-cloro-2-butanolo
- L’1-butene reagisce con gli acidi alogenidrici per dare un alogenuro alchilico.
La reazione avviene per via carbocationica e segue la regola di Markovnikov quindi lo ione H+ si addiziona al primo carbonio che è quello meno sostituito e l’alogenuro si lega sul carbonio più sostituito che forma il carbocatione più stabile.
Si ottiene così, per addizione di HBr, il 2-bromobutano
In presenza di perossidi e luce o calore l’addizione di HBr avviene secondo un meccanismo radicalico che porta ad un prodotto anti-Markovnikov ovvero all’1-bromobutano
- L’1-butene in ambiente acido e in presenza di acqua dà luogo a una reazione di idratazione che avviene secondo un meccanismo carbocationico per dare il 2-butanolo
CH2=CH-CH2CH3 + H2O → CH3CH(OH)CH2CH3
In presenza di idrogeno e monossido di carbonio dà luogo alla formazione di pentanale che, per successiva ossidazione dà l’acido pentanoico noto come acido valerico:
CH2=CH-CH2CH3 + CO + H2 → CH3CH2CH2CH2CHO → CH3CH2CH2CH2COOH
Usi
L’1-butene è utilizzato, oltre che come precursore di alcune sostanze chimiche, nella produzione di plastificanti lineari, carburanti per motori, lubrificanti, additivi per autoveicoli, tensioattivi biodegradabili, e nella produzione di mercaptani e alogenuri.
È usato nella produzione di materie plastiche come il polietilene e polibutene noto come polibutilene
- idrogenazione catalitica da cui si ottiene il n-butano:
CH2=CH-CH2CH3 + H2 → CH3CH2CH2CH3
La reazione avviene in presenza di un catalizzatore come Nichel-Raney
- ossidazione in presenza di permanganato di potassio per dare l’1,2-butandiolo e biossido di manganese:
CH2=CH-CH2CH3 + KMnO4 + H2O → HOCH2CH(OH)-CH2CH3 + MnO2 + KOH
A causa della formazione di MnO2 di colore nero che precipita questa reazione, detta saggio di Baeyer, è usata come saggio qualitativo per la determinazione degli alcheni
- ozonolisi in presenza di ozono per dare formaldeide e propanale:
L’ozonolisi degli alcheni è utilizzata per individuare la posizione del doppio legame infatti per il 2-butene si sarebbe ottenuto solo acetaldeide
- alogenazione per dare il dialogenuro vicinale 1,2-dibromobutano
CH2=CH-CH2CH3+ Br2 → CH3-CH2CHBrCH2Br
Se l’alogenazione avviene in ambiente acquoso, si formano le aloidrine. Nella reazione di addizione elettrofila anti-coplanare, alogeno e acqua entrano da parti opposte rispetto al piano dell’alchene e segue la regola di Markovnikov, cioè il gruppo -OH si lega al carbonio più sostituito
Pertanto dalla reazione con Cl2 si ottengono il (2S)-1-cloro-2-butanolo e il (2R)-1-cloro-2-butanolo
- L’1-butene reagisce con gli acidi alogenidrici per dare un alogenuro alchilico.
La reazione avviene per via carbocationica e segue la regola di Markovnikov quindi lo ione H+ si addiziona al primo carbonio che è quello meno sostituito e l’alogenuro si lega sul carbonio più sostituito che forma il carbocatione più stabile.
Si ottiene così, per addizione di HBr, il 2-bromobutano
In presenza di perossidi e luce o calore l’addizione di HBr avviene secondo un meccanismo radicalico che porta ad un prodotto anti-Markovnikov ovvero all’1-bromobutano
- L’1-butene in ambiente acido e in presenza di acqua dà luogo a una reazione di idratazione che avviene secondo un meccanismo carbocationico per dare il 2-butanolo
CH2=CH-CH2CH3 + H2O → CH3CH(OH)CH2CH3
In presenza di idrogeno e monossido di carbonio dà luogo alla formazione di pentanale che, per successiva ossidazione dà l’acido pentanoico noto come acido valerico:
CH2=CH-CH2CH3 + CO + H2 → CH3CH2CH2CH2CHO → CH3CH2CH2CH2COOH
Usi
L’1-butene è utilizzato, oltre che come precursore di alcune sostanze chimiche, nella produzione di plastificanti lineari, carburanti per motori, lubrificanti, additivi per autoveicoli, tensioattivi biodegradabili, e nella produzione di mercaptani e alogenuri.
È usato nella produzione di materie plastiche come il polietilene e polibutene noto come polibutilene