1,4-butandiolo (BDO): proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’1,4-butandiolo (BDO) è un diolo con due gruppi alcolici in posizione 1 e 4, con la formula HOCH2CH2CH2CH2OH. Il suo utilizzo come monomero, estensore di catena e agente reticolante nei polimeri ha suscitato un crescente interesse.

Proprietà dell’1,4-butandiolo

Questo liquido viscoso e inodore a temperature superiori a 20°C mostra una notevole resistenza all’ossidazione. È solubile in acqua, alcoli, esteri e chetoni a basso peso molecolare, ma non si dissolve in idrocarburi alifatici e aromatici a causa della sua polarità. Inoltre, è altamente infiammabile e igroscopico.

Sintesi dell’1,4-butandiolo

L’1,4-butandiolo può essere ottenuto tramite idrogenazione dell’acido succinico in un processo a due fasi. Nella prima fase, l’acido succinico si trasforma in γ-butirrolattone mediante idrogenazione. Nella seconda fase, l’idrogenazione del γ-butirrolattone porta alla formazione di 1,4-butandiolo o tetraidrofurano. È importante che il catalizzatore utilizzato nella sintesi abbia attività sia nella ciclizzazione che nell’idrogenazione ossidativa. Un catalizzatore bimetallico come il rutenio-cobalto risponde a tali requisiti.

Un altro metodo sintetico coinvolge la reazione di dietil succinato con etanolo e sodio metallico.

Utilizzi dell’1,4-Butandiolo

L’1,4-butandiolo è un solvente ampiamente impiegato in diverse industrie, come quella medica, chimica, tessile e automobilistica. Questo composto viene utilizzato nella sintesi del γ-butirrolattone e come intermedio per ottenere polibutilene succinato (PBS) e polibutilene tereftalato (PBT). Inoltre, grazie alla sua capacità di trasformarsi in tetraidrofurano, è il precursore del politetraidrofurano impiegato nella produzione di elastomeri poliuretanici termoplastici.

Reazioni e Trasformazioni

In presenza di catalizzatori di metalli nobili selettivi, l’1,4-butandiolo può essere convertito in tetraidrofurano mediante idrogenazione ad alta temperatura. Al contrario, in presenza dell’enzima alcol deidrogenasi, si trasforma in 4-idrossibutanale, il quale, grazie all’azione della aldeide deidrogenasi, diventa acido 4-idrossibutirrico. Quest’ultimo, quando si manifesta come sale sodico (conosciuto come GHB), è una sostanza illecitamente commercializzata che agisce sul sistema nervoso centrale.

Rischi e Abusi

Il GHB, essendo una sostanza depressiva del sistema nervoso centrale, può essere estremamente pericoloso se combinato con alcol o altri depressivi. Il suo uso illegale va dall’euforizzazione alla sua utilizzazione come droga da stupro, fino ad essere impiegato anche dai bodybuilder che credono possa favorire il metabolismo del grasso e la costruzione muscolare.

Questo composto, se usato senza controllo medico, può causare danni irreparabili alla salute e comportare seri rischi per l’incolumità fisica. Pertanto, è fondamentale condividere consapevolezza sui pericoli associati al suo abuso e promuovere un utilizzo responsabile dei composti chimici.

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