Il 1,4-diossano: un’importante molecola eterociclica
Il 1,4-diossano è considerato il diossano più rilevante ed è un composto eterociclico a sei termini costituito da 4 atomi di carbonio e 2 atomi di ossigeno, classificato come un etere.
Indice Articolo
- Caratteristiche e sintesi del 1,4-diossano
- Reazioni del 1,4-diossano
- Usi del 1,4-diossano
La struttura del 1,4-diossano è stabile, rendendolo resistente alle reazioni con acidi, ossidi e agenti ossidanti, il che lo rende un solvente molto utilizzato.
Caratteristiche e sintesi del 1,4-diossano
Il 1,4-diossano è un liquido incolore con un odore simile all’etere etilico, solubile in acqua e nella maggior parte dei solventi organici. Presenta anche altri isomeri, come l’1,2-diossano e l’1,3-diossano.
Per quanto riguarda la sua sintesi, il 1,4-diossano può essere ottenuto a partire dall’ossido di etilene reagendo con il 1,2-etandiolo in ambiente acido, dalla disidratazione del glicole etilenico in ambiente acido o dalla disidratazione dell’ossido di etilene a 110-160 °C in presenza di solfato acido di sodio.
Reazioni del 1,4-diossano
Il 1,4-diossano può subire diverse reazioni, come la alogenazione con cloro e tetracloruro di carbonio, che a 85°C porta alla formazione di eptacloro-1,4-diossano. Inoltre, in presenza di cloruro di solforile SO2Cl2 e radiazioni U.V., si forma il 2,3-dicloro-1,4-diossano.
Un’altra reazione importante è l’acetilazione, che con tetracetato di piombo, a caldo e con luce, dà luogo alla formazione di 2-acetossi-1,4-diossano.
Usi del 1,4-diossano
Il 1,4-diossano viene impiegato come solvente per l’estrazione di oli animali e vegetali, nella formulazione di inchiostri, vernici, lacche, cosmetici, deodoranti e detergenti. È inoltre usato insieme a solventi clorurati come stabilizzatore e inibitore della corrosione.
