Acetaldeide e derivati: sintesi e metodi di ottenimento
L’acetaldeide, conosciuta anche come etanale con formula CH3CHO, è un liquido incolore volatile e infiammabile con un odore pungente e irritante. Questo composto riveste un ruolo importante nelle sintesi industriali organiche e viene impiegato in svariati settori industriali, come nelle industrie della gomma, conceria e cartaria, nonché come conservante per frutta e prodotti ittici.
Metodi di ottenimento:
1) Da etanolo
Convenzionalmente, l’etanolo può essere trasformato in acetaldeide sia mediante deidrogenazione o tramite ossidazione.
Nei processi che coinvolgono la deidrogenazione, l’etanolo viene fatto reagire su un catalizzatore di rame attivato con cromo a 260-290 °C, generando acetaldeide e acqua come prodotti. In alternativa, il processo di ossidazione avviene facendo passare acetaldeide e aria su una rete di argento a 450-550 °C.
2) Da etilene
L’etilene può essere ossidato ad acetaldeide in presenza di sali di palladio e rame, secondo il processo Wacker.
3) Da idrocarburi leggeri
L’ossidazione di idrocarburi saturi, in particolare butano, produce una miscela di composti ossigenati tra cui l’acetaldeide. Questo processo avviene mediante una serie di reattori di ossidazione operanti in fase liquida o gassosa e un sistema di frazionamento dei prodotti di ossidazione.
Derivati dell’acetaldeide
1) Acido acetico
Il processo più diffuso per la produzione di acido acetico è basato sull’ossidazione dell’acetaldeide catalizzata da acetato di cobalto o manganese, condotta con ossigeno a circa 70-80 °C. Modificando le condizioni di reazione e il sistema catalitico, l’ossidazione dell’acetaldeide può condurre alla produzione simultanea di acido e anidride.
2) Paraldeide
Tre molecole di acetaldeide possono condensare a temperatura ambiente per formare un trimero ciclico contenente legami singoli C-O.
3) Metaldeide
La metaldeide è il tetramero ciclico dell’acetaldeide, preparato per ciclizzazione con acido solforico a bassa temperatura (-10 °C). Questo composto trova impiego nella produzione di profumi, poliesteri e coloranti basici, oltre che come conservante, agente aromatizzante, denaturante dell’alcol, in composizioni di carburanti e come solvente nelle industrie della gomma, concia e carta.
L’acetaldeide nel corpo umano si forma per ossidazione dell’etanolo nel fegato prima di essere convertita ad acido acetico. È più tossica dell’alcol etilico ed è responsabile dei malesseri avvertiti dopo aver ingerito sostanze alcoliche.