Acetofenone: sintesi, reazioni, usi

L’ acetofenone è può essere considerato formalmente come acetone in cui uno dei due gruppi metilici è sostituito da un gruppo fenile. Esso è  utilizzato come materia prima nella sintesi di principi farmaceutici attivi, nella sintesi organica e come catalizzatore di polimerizzazione per le olefine.

Il cui nome I.U.P.A.C. è 1-feniletanone ed è il più semplice dei chetoni aromatici avendo struttura:

E’ un liquido viscoso incolore dall’odore di fiori d’arancio scarsamente solubile in acqua ma è solubile in etanolo, etere dietilico e cloroformio.

Sintesi

L’acetofenone può essere ottenuto dalla reazione tra benzene e cloruro di etanoile noto come cloruro di acetile tramite un’acilazione di Friedel Crafts.

Reazioni

• L’acetofenone dà in genere reazioni sul gruppo carbonilico tipiche dei chetoni come, ad esempio, l’ossidazione.

Nell’acetofenone il carbonio carbonilico ha numero di ossidazione +2 e pertanto in presenza di un ossidante come il permanganato di potassio in presenza di KOH si trasforma in benzoato di potassio dove il carbonio carbossilico ha numero di ossidazione +3. Acidificando la soluzione si ottiene acido benzoico.
C₆H₅COCH₃ → C₆H₅COOK → C₆H₅COOH

• Dà luogo all’ossidazione di Baeyer Villiger con acido perossiacetico per dare fenilacetato e acido acetico:
  C₆H₅COCH₃ + CH₃COOOH → C₆H₅OCOCH₃ + CH₃COOH

• È un metilchetone che in soluzione basica con un eccesso di alogeno dà luogo alla reazione aloformio con formazione di benzoato e aloformio. Ad esempio:
  C₆H₅COCH₃ + I₂ + NaOH→ C₆H₅COO^– + CHI₃

La successiva acidificazione con HCl porta alla formazione di acido benzoico.

• Reagisce con un eccesso di iodio in tetraidrofurano e ammoniaca per dare benzammide e iodoformio:
  C₆H₅COCH₃ + I₂ + NH₃ → C₆H₅CONH₂ + CHI₃

• La bromurazione della catena laterale dell’acetofenone può essere ottenuta per via elettrolitica usando elettrodi di platino. Lo ione bromonio viene generato in situ dal bromuro di ammonio in presenza di acido solforico che agisce da catalizzatore:
  C₆H₅COCH₃ → C₆H₅COCH₂Br

Usi

L’acetofenone è utilizzato:

• nei prodotti per l’igiene della persona e nei profumi; viene inoltre usato come aromatizzante negli alimenti e nelle bevande analcoliche grazie alla sua fragranza
• in grassi, lubrificanti e loro additivi
• in prodotti per uso agricolo
• come solvente e precursore per l’ottenimento di resine e materie plastiche
• come catalizzatore nella polimerizzazione delle olefine