Acidi e basi organiche

Acidi e basi organiche costituiscono una vasta gamma di composti che svolgono un ruolo importante. Essi infatti oltre a conferire acidità o basicità ad una soluzione sono anche importanti reagenti.

Gli acidi sono quelle specie in grado di liberare ioni H⁺ in soluzione mentre le basi sono quelle specie in grado di liberare ioni OH^–. Questa fu la prima definizione di acidi e di basi proposta da Svante Arrhenius.

Questa definizione, tuttavia, non giustificava la basicità di sostanze come l’ammoniaca pertanto successivamente Brønsted e Lowry proposero una nuova teoria acido-base secondo cui un acido è un donatore di protoni e una base un accettore di protoni.

Una ulteriore definizione di acidi e basi fu data da Lewis secondo cui si definiscono basi quelle specie capaci di donare un doppietto elettronico mentre gli acidi sono quelle specie capaci di accettare un doppietto elettronico da una base.

Esempi di acidi e basi organiche

Tipici esempi di acidi organici sono gli acidi carbossilici  noti per le loro caratteristiche acide. Alcuni di essi, infatti, hanno valori della costante di equilibrio piuttosto elevati specie se la loro base coniugata è stabile. Infatti acidi organici come l’acido trifluoroacetico ha un valore di  pK_a  di circa -0,25 che è inferiore a quella dell’acido acetico di ben 5 unità.

Di conseguenza l’acido, in acqua, esiste solo in forma completamente ionizzata. Questo fenomeno è dovuto alla forte stabilizzazione della carica negativa dell’anione trifluoroacetato operata dall’effetto induttivo esercitato dai tre atomi di fluoro.

In particolare ma oltre a questa classe di composti vi sono, con acidità diverse, gli alcoli, il fenolo, gli alchini terminali R-C≡C-H e l’acqua che può comportarsi da acido di Brønsted e Lowry.

Le ammine sono note per le la loro basicità ma hanno comportamento basico, con basicità diverse a seconda delle classi di composti e dei sostituenti presenti gli alcossidi , gli idruri, la sodioammide, i carbanioni e le ammidi.

Reazioni di acidi e basi organiche

Per ottenere i prodotti di reazione di una reazione acido-base si tiene conto delle seguenti regole:

• L’acido si deprotona per dare la sua base coniugata
• La base si protona per dare l’acido coniugato

Esercizi su acidi e basi organiche

Identificare in ogni reazione l’acido, la base, la base coniugata e l’acido coniugato

• CH₃CH₂OH + OH^– → CH₃CH₂O^– + H₃O⁺

L’etanolo si deprotona ed è quindi l’acido a cui corrisponde l’etossido che è la sua base coniugata. Lo ione OH^– è la base che si protona per dare l’acido coniugato H₃O⁺

• CH₃CH₂NH^– + CH₃OH → CH₃CH₂NH₂ + CH₃O^–

CH₃CH₂NH^– si protona ed è quindi la base a cui corrisponde l’etilammina che è il suo acido coniugato. Il metanolo è l’acido a cui corrisponde il metossido che è la sua base coniugata

• CH₃CH₂COOH + CH₃MgBr → CH₃CH₂COOMgBr + CH₄

L’acido acetico si deprotona ed è quindi l’acido a cui corrisponde CH₃CH₂COOMgBr che è la sua base coniugata. Il bromuro di metilmagnesio è la base che si protona dando metano

• CH₃CH₂NH₃⁺ + CH₃OH → CH₃CH₂NH₂ + CH₃OH₂⁺

L’etilammonio si deprotona ed è quindi l’acido a cui corrisponde l’etilammina che è la sua base coniugata. Il metanolo si protona ed è quindi la base a cui corrisponde CH₃OH₂⁺ che è l’acido coniugato

Conclusioni

Come si può notare alcune specie, come gli alcoli, analogamente a quanto avviene per l’acqua che ha un comportamento anfotero, possono comportarsi sia da acido che da base