Acido Antranilico: Scoperta e Proprietà
L’acido antranilico, conosciuto anche come acido 2-amminobenzoico, è presente in natura nel batterio Gram-positivo Paenibacillus polymyxa e nella pianta Isatis tinctoria della famiglia delle Brassicacee. Questa sostanza si caratterizza per la sua struttura molecolare, con un gruppo amminico e un gruppo carbossilico legati al gruppo benzenico.
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E’ importante notare che l’acido antranilico si presenta come un solido bianco quando è puro, ma i campioni commerciali possono apparire di colore giallo. Dal punto di vista della solubilità, è poco solubile in acqua ma può essere solubile in solventi come benzene, etanolo, etere etilico, cloroformio e piridina. Data la presenza di gruppi funzionali acidi e basici, l’acido antranilico si comporta come anfotero.
Sintesi dell’Acido Antranilico
La prima descrizione dell’acido antranilico risale al XIX secolo, quando il chimico tedesco Carl Julius Fritzsche lo ottenne per la prima volta dalla degradazione dell’indaco. Questa sostanza può essere sintetizzata attraverso diverse vie, tra cui la reazione tra anidride ftalica e urea seguita dall’ottenimento di ftalimmide, e la reazione tra N-(2-metilfenil)acetammide, permanganato di potassio e HCl.
Reazioni dell’Acido Antranilico
L’acido antranilico è coinvolto in varie reazioni chimiche, tra cui alchilazioni e acilazioni al gruppo amminico, esterificazioni e accoppiamenti con ammine al gruppo carbossilico. La sua versatilità lo rende un composto di interesse in ambito chimico e farmaceutico per la sua capacità di partecipare a diverse reazioni.
Acido Antranilico e i suoi Derivati: Strutture e Applicazioni
L’acido antranilico è una molecola che può reagire con varie sostanze, dando origine a differenti derivati. Ad esempio, in presenza di metanolo e in ambiente acido, si ottiene il metilantranilato. Allo stesso modo, se trattato con nitrito di sodio e acido solforico a basse temperature, si forma un sale di diazonio, che, reagendo con ioduro di potassio a caldo, porta alla produzione di acido 2-iodobenzoico.
Un’altra reazione importante coinvolge il nitrito di sodio e l’acido solforico a basse temperature: in questo caso si ottiene un sale di diazonio che, reagendo con acqua a caldo, conduce alla formazione di acido 2-idrossibenzoico, noto anche come acido salicilico.
Usi dell’Acido Antranilico e dei suoi Derivati
L’acido antranilico e i suoi derivati trovano diverse applicazioni industriali e commerciali:
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Industria Tessile:
Utilizzati come materia prima per la produzione di coloranti.–
Profumeria:
Sono impiegati per conferire fragranze di gelsomino o arancia ai profumi.–
Produzione di Saccarina:
Vengono impiegati come intermedio nella sintesi di questo dolcificante artificiale.–
Settore degli Inchiostri e delle Tinture:
Utilizzati nella produzione di inchiostri e tinture per capelli.–
Farmaceutica:
Trovano impiego nella produzione di farmaci.–
Repellenti per insetti:
Sono presenti in alcune formulazioni di repellenti per insetti.Queste molteplici applicazioni evidenziano l’importanza dell’acido antranilico e dei suoi derivati in svariati settori industriali e commerciali. Per ulteriori approfondimenti sulle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e sugli usi di queste sostanze, è possibile consultare i link forniti nei riferimenti.
