Acido butirrico: sintesi, reazioni

L’ acido butanoico, noto come acido butirrico, è un acido carbossilico avente formula CH₃CH₂CH₂COOH che si trova sotto forma di estere nei grassi animali e negli oli vegetali.
Ha un’acidità paragonabile a quella dell’acido acetico avendo una costante di dissociazione K_a pari a 1.5 ∙ 10^-5

L’acido butirrico il cui nome deriva dal greco βουτυρος, che significa burro si trova nel burro rancido ed ha un odore particolarmente sgradevole e un sapore acre.

A dispetto dell’odore sgradevole dell’acido butirrico alcuni dei suoi esteri hanno profumi piacevoli. Ad esempio il butanoato di etile CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃  ha il profumo dell’ananas e il butanoato di metile CH₃CH₂CH₂COOCH₃  ha il profumo della mela.

A temperatura ambiente l’acido butirrico che è classificato come un acido grasso a catena corta si presenta come un liquido oleoso solubile in acqua, etanolo e etere etilico. Il chimico francese Michel Eugène Chevreul scoprì questo acido nel 1818.

Sintesi dell’acido butirrico

In laboratorio l’acido butirrico è ottenuto per ossidazione dell’1-butanolo in presenza di acido cromico e acido solforico.

A livello industriale l’acido butirrico può essere ottenuto tramite fermentazione di carboidrati come zuccheri o amido in presenza del batterio Clostridium tyrobutyricum.

Un metodo alternativo consiste nel far reagire propene e syngas che danno luogo a idroformilazione per produrre butanale, che viene successivamente ossidata per produrre acido butanoico 

H₂ + CO + CH₃CH=CH₂ → CH₃ CH₂ CH₂CHO → CH₃CH₂CH₂COOH

Reazioni

In presenza di acido solforico e di bicromato di potassio è ossidato a biossido di carbonio e acido acetico secondo la reazione:
2 CH₃CH₂CH₂COOH + 16 H₂SO₄ + 4 K₂Cr₂O₇ → 2 C₂H₄O₂+ 4 CO₂ + 4 Cr₂(SO₄)₃ + 4 K₂SO₄ + 20 H₂O

In ambiente basico e in presenza di permanganato l’acido butirrico è ossidato a acido acetico secondo la reazione:
3 CH₃CH₂CH₂COOH + 20 MnO₄^– → 12 CO₂ + 20 MnO₂ + 20 OH^– + 2 H₂O

L’acido butirrico è utilizzato per la preparazione di biocarburanti e in campo farmaceutico; i suoi esteri sono usati quali additivi alimentari