Acido carminico: un colorante estratto da cocciniglie
L’acido carminico è un pigmento colorante antrachinonico che si trova in diverse specie di cocciniglie, come Dactylopius coccus del Sud America, Porphyrophora hamelii dell’Ararat e Porphyrophora polonica dell’Europa centrale.
Indice Articolo
Struttura molecolare
Scoperta e correzione della struttura
Proprietà dell’acido carminico
- Produzione del Carminio: la Reazione Principale dell’Acido Carminico
- Il Carminio: un Complesso di Acido Carminico e Alluminio
- Usi del Carminio
L’estrazione del pigmento avviene dalle uova essiccate degli insetti o direttamente dall’insetto stesso essiccato.
Struttura molecolare
L’acido carminico ha formula C22H20O13 ed è composto da acido 9,10-antrachinonico-2-carbossilico legato a un gruppo metilico, un glucopiranosio e quattro ossidrili.
Scoperta e correzione della struttura
Il chimico britannico Henry Edward Schunk isolò l’acido carminico nel 1894, mentre la sua struttura fu correttamente identificata solo nel 1965 dai chimici indiani Bhatia e Venkataraman.
Proprietà dell’acido carminico
Il colore dell’acido carminico varia a seconda del processo di preparazione, presentandosi come un solido marrone violaceo scuro, rosso vivo o rosso scuro che si decompone a 136°C.
È solubile in etanolo e acido solforico concentrato, poco solubile in etere etilico e praticamente insolubile in etere di petrolio, benzene e cloroformio. In acqua ha una solubilità di 1.30 g/L.
Il colore dell’acido carminico varia anche con il pH: a pH 4,8 appare giallo, mentre a pH 6,2 diventa viola. In soluzioni acide con un pH inferiore a 4,5 l’acido carminico appare arancione, mentre a pH neutro diventa rosso e a pH superiore a 12 assume una tonalità rosso magenta.
Inoltre, ha cinque valori di pKa rispettivamente pari a 3,39, 5,78, 8,35, 10,27.
Produzione del Carminio: la Reazione Principale dell’Acido Carminico
Una delle reazioni più significative dell’acido carminico è quella che porta alla formazione del carminio, un importante pigmento rosso. Questo processo avviene quando l’acido carminico viene trattato con una soluzione di ammoniaca o carbonato di sodio, e la parte insolubile si complessa con sali di alluminio e calcio. Il risultato è un precipitato di carminio, caratterizzato da un intenso colore rosso e da una notevole stabilità.
Il Carminio: un Complesso di Acido Carminico e Alluminio
Il carminio è un complesso composto da due molecole di acido carminico che agiscono come leganti bidentati, legate a un atomo di alluminio. Questa struttura conferisce al carminio le sue caratteristiche distintive e la sua vivace colorazione rossa.
Usi del Carminio
Il carminio trova ampio impiego nell’industria tessile come colorante e come colorante alimentare, cosmetico e farmaceutico approvato dalla Food and Drug Administration degli Stati Uniti. Tuttavia, va segnalato che alcune persone possono manifestare reazioni allergiche a questo composto.
L’acido carminico viene impiegato anche come colorante in batteriologia, come ingrediente nelle vernici per artisti e come pigmento per inchiostri. Grazie alle sue proprietà distintive, il carminio svolge un ruolo importante in diversi settori industriali.
