Le Proprietà e Le Applicazioni dell’Acido Fumarico
Che Cos’è l’Acido Fumarico?
L’acido fumarico, noto anche come acido E-butendioico o acido trans-1,4-butendioico, rappresenta un acido dicarbossilico non saturo la cui formula molecolare è HOOCCH=CHCOOH. Si classifica tra gli acidi organicamente importanti, distinto dal suo isomero tossico, l’acido maleico, a causa della configurazione geometrica del doppio legame carbonio-carbonio, che limita la rotazione attorno ad esso.
Isomeria e Proprietà Distinte
A differenza dell’acido maleico, l’acido fumarico trova impiego in una vasta gamma di applicazioni, inclusi campi come quello farmaceutico, alimentare e delle bevande. Questi utilizzi sfruttano la sua non tossicità e sono il risultato di un diverso posizionamento dei gruppi carbossilici attorno al doppio legame, definendo così caratteristiche chimiche uniche.
Presenza in Natura e Funzioni Biologiche
Questo composto si ritrova naturalmente in vari vegetali e microrganismi, incluse specie di funghi, licheni e muschi. Inoltre, quando la pelle umana è esposta alla luce solare, è capace di sintetizzare l’acido fumarico. In contesto biologico, l’acido fumarico è coinvolto nelle funzionalità metaboliche, come la respirazione cellulare, operando come intermedio chiave nel ciclo dell’acido citrico. Avendo un ruolo in numerosi percorsi biochimici, partecipa alla sintesi della urea, delle basi puriniche, nonché nel metabolismo della fenilalanina e della tirosina. In particolare nei microrganismi è implicato nella formazione dell’acido aspartico.
La struttura molecolare dell’acido fumarico è illustrata qui sotto:
Sintesi Industriale
A livello industriale, l’acido fumarico è prodotto attraverso l’isomerizzazione catalitica dell’acido maleico, soprattutto in condizioni di pH basso.
Il Fumarato, un Intermedio del Metabolismo
Dal punto di vista biochimico, il fumarato, la base coniugata dell’acido fumarico, svolge un ruolo critico nel metabolismo energetico, figurando come intermedio nel ciclo di Krebs. Durante l’ossidazione del succinato a fumarato tramite l’enzima succinato deidrogenasi si rilascia FADH2. Inoltre, il fumarato è convertito ad L-malato dall’enzima fumarato idratasi, costituendo un ulteriore passaggio del ciclo metabolico.
Applicazioni Pratiche dell’Acido Fumarico
L’acido fumarico ha trovato il suo maggiore impiego come acidificante e agente tampone nell’industria alimentare fin dal 1946, sostituendo altre sostanze acide, come l’acido tartarico e l’acido citrico. Questo lo si può rinvenire in prodotti quali derivati del latte, dolci, carni lavorate e bevande alcoliche, oltre che in dolciumi come caramelle, gelatine e marmellate.
Una Vasta Gamma di Usi
Non limitandosi al settore alimentare, questo acido trova utilizzo in diversi ambiti:– Formulazioni farmaceutiche
– Bevande varie
– Prodotti alimentari
– Mangimi per animali
– Detergenti
– Resine quali quelle poliesteri e alchidiche
– Inchiostri da stampa
Verso la fine degli anni ’50, il chimico tedesco Schweckendiek ha innovato l’approccio terapeutico introducendo l’impiego di esteri dell’acido fumarico per curare la psoriasi.
Link e Risorse Utili
– Approfondimento sugli [acidi bicarbossilici](https://chimica.today/chimica-organica/acidi-bicarbossilici/)– Esplorazione della [tipologia di isomeri](https://chimica.today/chimica-generale/tipi-di-isomeria/)
– Studio dettagliato sul [ciclo di Krebs](https://chimica.today/chimica-organica/il-ciclo-di-krebs-e-la-fosforilazione-ossidativa/)
– Analisi del ruolo degli [enzimi](https://chimica.today/chimica-organica/gli-enzimi/) nel metabolismo