L’acido ossoetanoico noto come acido gliossilico è un intermedio chimico altamente reattivo che ha due gruppi funzionali: il gruppo aldeidico e il gruppo carbossilico.
Insieme all’acido acetico, glicolico e all’acido ossalico, l’acido gliossilico è uno degli acidi carbossilici con due atomi di carbonio.
Si trova in numerosi prodotti alimentari come castagne, alcuni tipi di fagioli, grano e timo. Nell’uomo, l’acido gliossilico è coinvolto nel metabolismo dell’alanina, della glicina e della serina. Ha un ruolo come metabolita umano, metabolita di Escherichia coli e di Saccharomyces cerevisiae.
Proprietà
È solubile in acqua ed etanolo mentre è poco solubile in solventi organici come eteri e benzene.
Ha una costante Ka pari a 4.7 · 10-4 che è un valore intermedio tra quello dell’acido formico e quello dell’acido acetico.
Sintesi
- È ottenuto dalla reazione di ossidazione del glicossale ovvero l’etandiale che è la più semplice delle dialdeidi in presenza di acido nitrico. Si ottiene, come sottoprodotto della reazione, l’acido ossalico.
- Nell’ambito delle reazioni eco-friendly l’acido gliossilico è ottenuto usando un metodo enzimatico piuttosto che una sintesi chimica a partire dal glicole etilenico.
Quest’ultimo, grazie all’azione di un’ossidasi, è convertito prima in glicolaldeide, poi in acido glicolico ed infine in acido gliossilico
Un altro metodo sintetico prevede la reazione di riduzione dell’acido ossalico in presenza di polvere di magnesio o amalgama di sodio:
HOOCCOOH + Mg → Mg(OOCCOO) + H2
Dalla reazione tra ossalato di magnesio con acido acetico si ottiene l’ acido gliossilico
Reazioni
Fatta eccezione per alcune leghe di acciaio inossidabile reagisce con la maggior parte dei metalli
In acqua il gruppo carbonilico dell’aldeide si converte rapidamente dando luogo alla formazione di un diolo geminale:
Il prodotto che si forma è l’acido 2,2-diidrossietanoico. Poiché la costante di questo equilibrio è pari a 300 esso è nettamente spostato verso destra.
Il diolo ottenuto tende a dimerizzare dando luogo a una forma ciclica
Reagisce con l’anello indolico del triptofano in presenza di acido solforico per dare un composto di colore viola.
Questa reazione è utilizzata nel test di Hopkins-Cole per determinare la presenza di triptofano nelle proteine
Usi
È utilizzato nella produzione di prodotti chimici per l’agricoltura, aromi, cosmetici , intermedi farmaceutici e polimeri e come agente antistatico. L’acido gliossilico trova applicazione nella cura della persona come agente neutralizzante, ed è ampiamente utilizzato in particolare nei prodotti per i capelli