L’acido glucuronico è un componente dei polisaccaridi strutturali chiamati glicosaminoglicani come acido ialuronico e altri polisaccaridi del tessuto connettivo.
Esso è un acido uronico derivato del glucosio e prodotto nel fegato dell’uomo e della maggior parte degli animali rinvenuto per la prima volte nelle urine.
Si trova in molte gomme come la gomma arabica , lo xantano e il tè kombucha ed è importante per il metabolismo di microrganismi, piante e animali. Il suo nome deriva dal greco γλεῦκος che significa mosto e οὖρον che significa urina.
L’acido glucuronico è un metabolita del glucosio coinvolto nella detossificazione dei composti xenobiotici e nella struttura e nel rimodellamento della matrice extracellulare.
Molti di questi composti esogeni, che includono inquinanti e metaboliti di farmaci, subiscono la glucuronidazione epatica, in cui sono coniugati all’acido glucuronico tramite l’azione enzimatica delle UDP-glucuronosiltransferasi. Questa modifica chimica aumenta la solubilità nella bile, facilita l’escrezione urinaria ed è un passaggio chiave nel metabolismo di fase II di questi composti necessari per la loro effettiva eliminazione dal corpo
La via dell’acido glucuronico è una via quantitativamente minore del metabolismo del glucosio. Come la via del pentoso fosfato fornisce precursori biosintetici e converte alcuni zuccheri meno comuni in zuccheri che possono essere metabolizzati.
Struttura
È un acido zuccherino derivato dal glucosio, in cui il sesto atomo di carbonio è ossidato ad acido carbossilico.
Come il glucosio, può esistere come lineare o in forma ciclica emiacetalica.
Gli aldoesosi sono in grado di formare due forme furanosiche (α e β) e due forme piranosiche (α e β).
Pertanto l’acido glucuronico ha due stereoisomeri D e L acido a seconda della sua configurazione in C-5. La maggior parte degli zuccheri fisiologici hanno configurazione D. A causa della chiusura dell’anello, gli zuccheri ciclici hanno un altro atomo di carbonio asimmetrico (C-1), risultando in altri due stereoisomeri, detti anomeri.
Proprietà
È altamente solubile in acqua e può legarsi a sostanze come ormoni, farmaci e tossine per facilitare il loro trasporto nell’organismo. Questi legami coinvolgono legami O-glicosidici. In questo modo l’acido glucuronico è in gran parte responsabile dell’eliminazione di sostanze velenose come i policlorobifenili (PCB).
Il processo è noto come glucuronidazione e le sostanze risultanti sono note come glucuronidi sostanze di solito maggiormente idrofile e quindi maggiormente eliminabili dall’organismo rispetto alle molecole non glucuronate. La glucuronidazione utilizza l’acido UDP-glucuronico ovvero acido glucuronico legato tramite un legame glicosidico all’uridina difosfato come intermedio.
Il corpo umano utilizza la glucuronidazione per rendere più solubili in acqua una grande varietà di sostanze e, in questo modo, consentire la loro successiva eliminazione dall’organismo al momento della minzione. Gli ormoni possono anche essere glucuronidati per consentire un trasporto più facile intorno al corpo.
L’acido UDP-glucuronico si forma nel fegato di tutti gli animali ed è ampiamente distribuito in:
- piante, dove si trova nelle gengive, nelle mucillagini, saponine e glicosidi flavonici
- animali come costituente dei mucopolisaccaridi.