L’ acido 3-metilbutanoico noto come acido isovalerico è un acido grasso a catena corta. In esso sono presenti 5 atomi di carbonio di cui 4 nella catena principale e un gruppo metilico in posizione 3. Esso appartiene alla classe dei composti organici noti come acidi grassi ramificati
Ha formula C5H10O2 e struttura:
L’acido isovalerico è un isomero dell’acido valerico che è un acido carbossilico a catena lineare a 5 atomi di carbonio.
Il chimico francese Michel Eugène Chevreul scoprì questo acido nel 1823 ma solo nel 1860 se ne conobbero le proprietà.
Tracce si trovano in molte piante come Valeriana officinalis, luppolo, tabacco e Valeriana celtica o in organismi quali la Blattella germanica.
L’acido isovalerico è prodotto nel colon dai batteri intestinali attraverso la fermentazione degli amminoacidi ed in particolare della leucina. Può anche essere assorbito da fonti alimentari come latticini, prodotti a base di carne bovina, succo di mela, salumi e cibi fermentati. È spesso presente in quantità maggiori quando gli alimenti iniziano a divenire avariati. L’acido isovalerico è particolarmente diffuso nelle birre e nei vini prodotti con lieviti Brettanomyces.
Proprietà
Si presenta come un liquido da incolore a giallo pallido con un odore sgradevole e pungente simile al formaggio. I suoi esteri volatili a basse concentrazioni, tuttavia, hanno fragranze gradevoli e sono ampiamente utilizzati come aroma fruttato e come essenza nell’industria della profumeria.
Ha una costante di dissociazione Ka pari a 1.6 · 10-5 dello stesso ordine di grandezza di altri acidi carbossilici con massa molecolare simile.
È scarsamente solubile in acqua ma solubile in solventi organici come etere etilico, cloroformio e etanolo.
Sintesi
A livello industriale si ottiene per idroformilazione del 2-metilpropene da cui si ottiene isovaleraldeide. L’ossidazione di quest’ultima porta all’acido isovalerico
Reazioni
Reagisce con il bromo a caldo e in presenza di tricloruro di fosforo per dare l’acido 2-bromo, 3-metilbutanoico
Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi.
Dà luogo alle reazioni tipiche degli acidi carbossilici di sostituzione nucleofila acilica.
Usi
L’acido isovalerico è utilizzato come ingrediente aromatizzante in bevande analcoliche e in alimenti come gelati, caramelle, prodotti da forno e formaggio. È usato come intermedio chimico nella produzione di sedativi e altri prodotti farmaceutici. Trova utilizzo come intermedio nella produzione di plastificanti e lubrificanti sintetici.