L’acido isovalerico, noto anche come acido 3-metilbutanoico, è un acido grasso a catena corta composto da 5 atomi di carbonio, di cui 4 nella catena principale e un gruppo metilico in posizione 3. Appartenente alla categoria dei composti organici ramificati, è un isomero dell’acido valerico, un acido carbossilico lineare a 5 atomi di carbonio. Scoperto nel 1823 dal chimico francese Michel Eugène Chevreul, le sue proprietà furono pienamente comprese solo nel 1860.
Tracce di acido isovalerico si trovano in varie piante come la Valeriana officinalis, il luppolo, il tabacco e la Valeriana celtica, oltre che in organismi come la Blattella germanica. Questo acido può essere prodotto nel colon dai batteri intestinali attraverso la fermentazione degli amminoacidi, in particolare della leucina. È presente anche in diverse fonti alimentari come latticini, carne bovina, succo di mela, salumi e cibi fermentati, con quantità più elevate negli alimenti in decomposizione. È comunemente trovato nelle birre e nei vini prodotti con lieviti Brettanomyces.
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Proprietà
L’acido isovalerico si presenta come un liquido incolore o giallo pallido con un odore sgradevole e pungente simile a quello del formaggio. Tuttavia, i suoi esteri volatili a basse concentrazioni hanno fragranze gradevoli e sono impiegati nell’industria profumiera come aroma fruttato. Ha una costante di dissociazione Ka di circa 1.6 x 10^-5, simile ad altri acidi carbossilici di massa molecolare analoga. È poco solubile in acqua ma ben solubile in solventi organici come etere etilico, cloroformio ed etanolo.
Sintesi
Industrialmente, l’acido isovalerico viene ottenuto tramite l’idroformilazione del 2-metilpropene.
Applicazioni e utilizzo dell’acido isovalerico
L’acido isovalerico, ottenuto tramite l’ossidazione dell’isovaleraldeide, trova diversi utilizzi in vari settori. Innanzitutto, viene impiegato come ingrediente per aromatizzare bevande analcoliche e alimenti come gelati, caramelle, prodotti da forno e formaggi. La sua presenza dona un particolare aroma e sapore a tali prodotti.
Reazioni chimiche caratteristiche
Inoltre, l’acido isovalerico reagisce con il bromo a caldo e in presenza di tricloruro di fosforo, generando l’acido 2-bromo, 3-metilbutanoico. Questa reazione è parte delle molte interazioni chimiche che coinvolgono l’acido isovalerico, inclusa la sostituzione nucleofila acilica tipica degli acidi carbossilici.
Versatilità dell’acido isovalerico
Dal punto di vista industriale, l’acido isovalerico è un intermediario chimico essenziale per la produzione di sedativi e altri prodotti farmaceutici. Trova impiego anche nella produzione di plastificanti e lubrificanti sintetici, che vengono utilizzati in vari settori industriali.
In conclusione, l’acido isovalerico è una molecola versatile che svolge un ruolo chiave in diverse applicazioni industriali e alimentari grazie alle sue proprietà chimiche uniche e al suo aroma distintivo.
