back to top

Acido isovalerico: proprietà, reazioni

L’acido isovalerico, noto anche come acido 3-metilbutanoico, è un acido grasso a catena corta composto da 5 atomi di carbonio, di cui 4 nella catena principale e un gruppo metilico in posizione 3. Appartenente categoria dei composti organici ramificati, è un isomero dell’acido valerico, un acido carbossilico lineare a 5 atomi di carbonio. Scoperto nel 1823 dal chimico francese Michel Eugène Chevreul, le sue proprietà furono pienamente comprese solo nel 1860.

Tracce di acido isovalerico si trovano in varie piante come la Valeriana officinalis, il luppolo, il tabacco e la Valeriana celtica, oltre in organismi come la Blattella germanica. Questo acido può essere prodotto nel colon dai batteri intestinali attraverso la fermentazione degli amminoacidi, in particolare della leucina. È presente anche in diverse fonti alimentari come latticini, carne bovina, succo di mela, salumi e cibi fermentati, con quantità più elevate negli alimenti in decomposizione. È comunemente trovato nelle birre e nei vini prodotti con lieviti Brettanomyces.

Proprietà


L’acido isovalerico si presenta come un liquido incolore o giallo pallido con un odore sgradevole e pungente simile a quello del formaggio. Tuttavia, i suoi esteri volatili a basse concentrazioni hanno fragranze gradevoli e impiegati nell’industria profumiera come aroma fruttato. Ha una costante di dissociazione Ka di circa 1.6 x 10^-5, simile ad altri acidi carbossilici di massa molecolare analoga. È poco solubile in acqua ma ben solubile in solventi organici come etere etilico, cloroformio ed etanolo.

Sintesi


Industrialmente, l’acido isovalerico viene ottenuto tramite l’idroformilazione del 2-metilpropene.

Applicazioni e utilizzo dell’acido isovalerico

L’acido isovalerico, ottenuto tramite l’ossidazione dell’isovaleraldeide, trova diversi utilizzi in vari settori. Innanzitutto, viene impiegato come ingrediente per aromatizzare bevande analcoliche e alimenti come gelati, caramelle, prodotti da forno e formaggi. La presenza dona un particolare aroma e sapore a tali prodotti.

Reazioni chimiche caratteristiche

Inoltre, l’acido isovalerico reagisce con il bromo a caldo e in presenza di tricloruro di fosforo, generando l’acido 2-bromo, 3-metilbutanoico. Questa reazione è parte delle molte interazioni chimiche che coinvolgono l’acido isovalerico, inclusa la tipica degli acidi carbossilici.

Versatilità dell’acido isovalerico

Dal punto di vista industriale, l’acido isovalerico è un intermediario chimico essenziale per la produzione di sedativi e altri prodotti farmaceutici. Trova impiego anche nella produzione di plastificanti e lubrificanti sintetici, che vengono utilizzati in vari settori industriali.

In conclusione, l’acido isovalerico è una molecola versatile che svolge un ruolo chiave in diverse applicazioni industriali e alimentari grazie alle sue proprietà chimiche uniche e al suo aroma distintivo.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

Cosa sapere sul “chubby filter” di TikTok: il trucco che ci fa sembrare più grassi (e lascia molti perplessi)

La cultura tossica della perfezione La società contemporanea promuove un ideale di bellezza associato a corpi snelli e privi di imperfezioni, creando pressioni sulla figura...

Cos’è e qual è la sua situazione attuale?

Progetto Runet Dal 2019, la Russia ha avviato il progetto Runet, un’infrastruttura di rete Internet nazionale progettata per ridurre la dipendenza dal web globale. L'obiettivo...

Risultati del monitoraggio termico spaziale del suolo nei Campi Flegrei: lo studio dell’INGV.

Scoperta dell'INGV sui terremoti nei Campi Flegrei I ricercatori dell'INGV hanno identificato una correlazione tra le variazioni della temperatura del suolo e i forti terremoti...
è in caricamento