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Acido metacrilico: sintesi, reazioni, usi

Acido Metacrilico: Caratteristiche e Sintesi

L’acido 2-metil-2-propenoico, conosciuto come acido metacrilico (MMA), è un acido carbossilico insaturo con formula chimica C4H6O2. Si differenzia dall’acido acrilico per la presenza di un gruppo metilico in posizione 2 al posto di un atomo di idrogeno. È stato preparato per la prima volta nel 1865 dal metacrilato di etile, ottenuto attraverso la disidratazione dell’etil α-idrossiisobutirrato.

Proprietà Chimiche e Fisiche

L’acido metacrilico ha un valore di Ka di 2.19 x 10^-5, rendendolo lievemente più acido dell’acido acetico. Presenta una temperatura di fusione di 14°C, quindi si presenta allo stato liquido a temperatura ambiente. È un liquido incolore, moderatamente volatile, con un odore acre, solubile in acqua calda, etanolo, etere etilico e molti solventi organici. È noto per essere irritante e corrosivo.

Sintesi dell’Acido Metacrilico

Il processo industriale per la sintesi dell’acido metacrilico prevede la reazione tra acetone e acido cianidrico, che porta alla formazione di una cianidrina. Successivamente, trattando la cianidrina con acido solforico, si ottiene l’acido metacrilico insieme all’ammoniaca.

Un’altra via sintetica dell’acido metacrilico coinvolge la reazione del propene con monossido di carbonio in presenza di acido fluoridrico, che porta alla formazione dell’acido 2-metilpropanoico, precursore dell’MMA.

Innovazioni Tecnologiche e Sviluppi Futuri

Data la tossicità dell’acido cianidrico e della cianidrina, sono stati sviluppati metodi sintetici alternativi che utilizzano tecnologie pulite e risorse rinnovabili. Questi metodi sostitutivi mirano a ridurre l’impatto ambientale e la tossicità dei processi industriali, garantendo una produzione più sostenibile di acido metacrilico.

In conclusione, l’acido metacrilico è un composto chimico importante con diverse applicazioni industriali, e la ricerca continua a cercare nuove modalità di sintesi per migliorare l’efficienza e sostenibilità della produzione di questo acido carbossilico insaturo.

Applicazioni e utilizzi dell’acido metacrilico

L’acido metacrilico è una sostanza con diverse applicazioni industriali, grazie alla sua capacità di reagire sia come composto vinilico che come acido carbossilico. Fra le reazioni di maggiore interesse si trovano le polimerizzazioni via radicalica che conducono alla formazione di polimetacrilati (PMAA).

Polimerizzazione del metacrilato

I polimetacrilati, come il PMMA (polimetilmetacrilato) utilizzato per la produzione di materiali trasparenti come il Plexiglas, si ottengono dalla reazione dell’acido metacrilico con un alcol per formare esteri come il metacrilato di metile.

Copolimeri e altre applicazioni

Inoltre, l’acido metacrilico può formare una vasta gamma di copolimeri, come ad esempio lo stirene-metilmetacrilato (SMMA), che trovano impiego in diversi settori industriali. Questi copolimeri possono migliorare le proprietà adesive, la bagnabilità e la dispersione dei pigmenti, consentendo anche reazioni di post-reticolazione.

Utilizzi industriali

L’acido metacrilico è utilizzato principalmente nell’industria delle vernici, degli adesivi e come agente per il trattamento della pelle. Inoltre, è impiegato come materia prima per la produzione di resine a scambio ionico.

Gli usi dell’acido metacrilico sono molteplici e includono anche il suo impiego come additivo per agenti addensanti, modificatori della reologia, rivestimenti di carta, prodotti per la cura personale, prodotti chimici per giacimenti petroliferi e polimeri solubili in acqua.

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