Acido suberico: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Acido Suberico: Caratteristiche e Utilizzi

Introduzione

L’acido suberico, conosciuto anche come acido ottandioico, è un acido bicarbossilico composto da otto atomi di carbonio, con formula HOOCCH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH. Si trova naturalmente nel Phaseolus vulgaris, comunemente noto come fagiolo, ma è presente anche in piante come la Vernonia galamensis e l’Hibiscus syriacus.

Proprietà dell’acido suberico

Sotto forma di solido cristallino incolore, l’acido suberico è poco solubile in acqua, cloroformio ed etere etilico, ma solubile in etanolo. Essendo un acido bicarbossilico, presenta due costanti di dissociazione, rispettivamente Ka1 = 2.98 × 10^-5 e Ka2 = 3.18 × 10^-6.

Sintesi

L’acido suberico può essere ottenuto tramite ossidazione riduttiva dall’ozonolisi del cicloottene in presenza di agenti ossidanti come il perossido di idrogeno. In queste condizioni, si producono acidi carbossilici anziché aldeidi.

Reazioni

L’acido suberico subisce le stesse reazioni tipiche del gruppo carbossilico. Tuttavia, la presenza del secondo gruppo carbossilico conferisce alla molecola un comportamento particolare, soprattutto nelle reazioni di condensazione.

Usi

L’acido suberico trova impiego nella produzione di resine alchidiche, poliammidi e come indurente epossidico. In particolare, è utilizzato per la fabbricazione di solventi biodegradabili, candele, plastificanti per polimeri, fluidi idraulici, cosmetici, materie plastiche, vernici, prodotti farmaceutici, profumi e trattamenti delle superfici metalliche.