L’acido pentanoico, conosciuto anche come acido valerico, è un acido carbossilico saturo a catena lineare composto da cinque atomi di carbonio, con formula CH3CH2CH2CH2COOH. Si trova naturalmente in molte piante come la Valeriana officinalis, la Vitis vinifera, e in organismi come la Blattella germanica, insieme al suo isomero acido 3-metilbutanoico noto come acido isovalerico.
Proprietà dell’acido valerico
Questo acido si presenta come un liquido incolore con un odore penetrante sgradevole. I suoi esteri volatili a basse concentrazioni possiedono fragranze gradevoli, ed sono ampiamente impiegati come aroma fruttato e nell’industria della profumeria. L’acido valerico è scarsamente solubile in acqua ma solubile in etanolo, etere etilico e nella maggior parte dei solventi organici, inclusi gli eteri. Possiede una costante di dissociazione K
a di circa 1.51 · 10-5.
Sintesi dell’acido valerico
L’acido valerico può essere ottenuto anche ossidando l’alcol amilico con acido cromico. In ambito industriale, viene prodotto per idroformilazione dell’1-butene, che porta alla formazione di valeraldeide, e successiva ossidazione che genera l’acido valerico.
Reazioni dell’acido valerico
Questo acido mostra le tipiche reazioni degli acidi carbossilici, come la sostituzione del gruppo idrossile con altri gruppi per formare alogenuri, esteri, anidridi e ammidi. In presenza di diborano, può essere ridotto a 1-pentanolo.
Usi dell’acido valerico
L’acido valerico viene principalmente impiegato come intermedio chimico per la produzione di aromi, profumi, lubrificanti sintetici, prodotti chimici agricoli e farmaceutici. È utilizzato anche nei pesticidi in quantità non superiori al 2%, e come coadiuvante di aromi negli alimenti.
