Acido succinico: sintesi, reazioni e usi
L’acido succinico, noto anche come acido 1,4-butandioico, è un acido bicarbossilico con la formula chimica HOOC-CH2-CH2-COOH. Originariamente estratto per distillazione dall’ambra, era conosciuto come “spirito d’ambra”.
Equilibri
In acqua, l’acido succinico si dissocia in due equilibri distinti:
– HOOC-CH2-CH2-COOH + H2O ⇌ HOOC-CH2-CH2-COO- + H3O+ pKa1= 4.3
– HOOC-CH2-CH2-COO- + H2O ⇌ -OOC-CH2-CH2-COO- + H3O+ pKa2= 5.6
Sintesi dell’acido succinico
L’acido succinico può essere sintetizzato utilizzando combustibili fossili o, in ambito di Green Chemistry, derivati da biomasse commestibili e non commestibili, come la cellulosa.
1) L’idrogenazione dell’acido maleico.
2) Reazione con acqua dell’anidride succinica.
3) Fermentazione degli zuccheri.
4) A partire dall’acido 4-ossopentanoico, noto come acido levulinico, ottenuto dalla cellulosa.
Reazioni dell’acido succinico
L’acido succinico è usato come composto di partenza per ottenere vari prodotti di interesse industriale. Ad esempio, la condensazione con urea genera la succinimmide, impiegata nella preparazione di derivati alogenati con proprietà germicide. L’ossidazione dell’acido succinico produce l’acido fumarico, utilizzato in campo farmaceutico e alimentare, nonché per la fabbricazione di poliesteri e polialcoli.
Usi
L’acido succinico è ampiamente utilizzato nel settore farmaceutico, alimentare e nella produzione di polimeri come resine alchidiche e poliesteri. Viene inoltre impiegato per la produzione di solventi, vernici, plastificanti, inchiostri, profumi e altri prodotti di consumo.