Le reazioni dei nitrili: addizione nucleofila, idrolisi e riduzione
Quando si tratta di nitrili, le reazioni di addizione nucleofila al gruppo ciano (-C≡N) sono cruciali. Questi processi sono simili a quelli che coinvolgono il gruppo carbonilico, ma con l’eccezione che le addizioni nucleofile ai nitrili tendono ad essere irreversibili.
L’addizione di nucleofili forti, come i reagenti organometallici e il litio alluminio idruro, ai nitrili avviene rapidamente, producendo i prodotti con l’aggiunta di un equivalente di nucleofilo. La reazione differisce notevolmente da quella che coinvolge aldeidi e chetoni dato che il prodotto della reazione contiene ancora un legame π.
I nucleofili anionici si legano direttamente al gruppo ciano, formando un sale di imminio intermedio che viene successivamente protonato per formare un’immima. D’altro canto, i nucleofili neutri deboli possono legarsi a un nitrile solo se è attivato in ambiente acido.
Un’altra reazione di interesse è l’idrolisi dei nitrili. L’addizione di acqua a un nitrile, in condizioni sia acide che basiche, produce inizialmente un’ammina. A seconda delle condizioni di reazione, l’ammina ottenuta può essere isolata o può ulteriormente reagire, formando un acido carbossilico e ione ammonio in condizioni acide, o un anione carbossilato e ammoniaca in condizioni basiche.
I nitrili reagiscono anche con nucleofili organometallici, producendo chetoni in modo simile ai composti contenenti il gruppo carbonilico. Il prodotto iniziale è un sale di imminio che viene successivamente idrolizzato.
Infine, i nitrili possono essere ridotti tramite idrogenazione catalitica in ambiente acido, producendo un’ammina primaria.
In sintesi, le reazioni dei nitrili offrono un campo di studio complesso e ricco di possibili applicazioni in diversi settori.