back to top

Addizione nucleofila ai nitrili: idrolisi, riduzione

Le reazioni dei : addizione nucleofila, idrolisi e riduzione

Quando si tratta di nitrili, le reazioni di addizione nucleofila al gruppo ciano (-C≡) sono cruciali. Questi processi sono simili a quelli che coinvolgono il gruppo carbonilico, ma con l’eccezione che le addizioni nucleofile ai nitrili tendono ad essere irreversibili.

L’addizione di nucleofili forti, come i reagenti organometallici e il litio alluminio idruro, ai nitrili avviene rapidamente, producendo i prodotti con l’aggiunta di un equivalente di nucleofilo. La reazione differisce notevolmente da quella che coinvolge aldeidi e chetoni dato che il prodotto della reazione contiene ancora un legame π.

I nucleofili anionici si legano direttamente al gruppo ciano, formando un sale di imminio intermedio che viene successivamente protonato per formare un’immima. D’altro canto, i nucleofili neutri deboli possono legarsi a un nitrile solo se è attivato in ambiente acido.

Un’altra reazione di interesse è l’idrolisi dei nitrili. L’addizione di a un nitrile, in condizioni sia acide che basiche, produce inizialmente un’ammina. A seconda delle condizioni di reazione, l’ammina ottenuta può essere isolata o può ulteriormente reagire, formando un acido carbossilico e ione ammonio in condizioni acide, o un anione carbossilato e ammoniaca in condizioni basiche.

I nitrili reagiscono anche con nucleofili organometallici, producendo chetoni in modo simile ai composti contenenti il gruppo carbonilico. Il prodotto iniziale è un sale di imminio che viene successivamente idrolizzato.

Infine, i nitrili possono essere ridotti tramite in ambiente acido, producendo un’ammina primaria.

In sintesi, le reazioni dei nitrili offrono un campo di studio complesso e ricco di possibili applicazioni in diversi settori.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

Il femminicidio ridotto a un TikTok: il problema del trend in un mondo di uomini che tolgono la vita alle donne è stato ridotto...

Trend TikTok esplosivo: Fidanzatine ringraziano i compagni per non essere assassini! Ma davvero dobbiamo arrivare a questo? La violenza di genere è una piaga...

Ambarabà ciccì coccò: la filastrocca per bambini rivela un possibile significato nascosto e il testo originale è stato scoperto

🚨 SCOOP! La filastrocca "Ambarabà ciccì coccò" nasconde segreti antichi! Linguisti e filosofi come Vermondo Brugnatelli e Umberto Eco la studiano, rivelando origini latine...

Dietro le finestre nella Fontana di Trevi si nasconde un antico serbatoio sotterraneo: la scoperta scioccante che sfida la storia ufficiale

#FontanaDiTrevi #SegretiDiRoma #Storia #Acqua #Curiosità Scoperta sensazionale alla Fontana di Trevi: dietro le grate metalliche di Palazzo Poli si nasconde un segreto che vi...
è in caricamento