L’alchilazione delle ammine è una reazione che avviene tra ammoniaca o ammine primarie o secondarie con un alogenuro alchilico per ottenere un’ammina maggiormente sostituita.
Meccanismo
L’ammoniaca e le ammine, grazie alla presenza del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto, agiscono da nucleofili nei confronti degli alogenuri alchilici dando luogo a una reazione di sostituzione nucleofila che avviene via SN2.
Il carbonio legato all’alogeno che è un buon gruppo uscente ha una parziale carica positiva ed è attaccato del nucleofilo con formazione, nello stato di transizione, di un intermedio in cui inizia a rompersi il legame tra il carbonio l’alogeno e inizia a formarsi il legame tra l’azoto e il carbonio.
Ad esempio l’etilammina reagisce con il bromometano per dare un’ammina secondaria. Nel primo stadio si ottiene un sale di ammonio quaternario:
CH3CH2NH2 + CH3Br → (CH3CH2NH2CH3)+ Br–
Nel secondo stadio avviene una reazione acido-base in cui la base costituita in questo caso da un eccesso di ammina deprotona l’azoto. Si ottiene così l’etilmetilammina CH3CH2NHCH3 che è un’ammina secondaria.
Resa della reazione
La reazione, pur procedendo rapidamente e in condizioni blande presenta una bassa resa del prodotto desiderato.
Ad esempio l’etilmetilammina ottenuta presenta due gruppi alchilici elettrondonatori che conferiscono all’azoto una maggior capacità nucleofila. Pertanto l’etilmetilammina attacca il bromometano per dar luogo alla formazione di etlidimetilammina che è un’ammina CH3CH2N(CH3)2 terziaria.
La reazione è quindi scarsamente selettiva ed è necessaria la separazione dei prodotti della stessa.
Per questo motivo la reazione di alchilazione, a livello industriale, viene condotta utilizzando, al posto degli alogenuri alchilici, gli alcoli che sono anche meno costosi degli alogenuri alchilici.