Reazione di Alchilazione delle Ammine: Meccanismo e Resa
L’alchilazione delle ammine rappresenta una tipica reazione che coinvolge ammoniaca o ammine primarie o secondarie con alogenuri alchilici per produrre ammine maggiormente sostituite.
Meccanismo della Reazione
Le ammine, grazie al doppietto elettronico solitario sull’azoto, si comportano da nucleofili nei confronti degli alogenuri alchilici, dando origine a una reazione di sostituzione nucleofila di tipo SN2. In questo contesto, il carbonio legato all’alogenuro alchilico viene attaccato dal nucleofilo, generando un intermedio in cui si rompe il legame carbonio-alogeno e si forma il legame tra l’azoto e il carbonio.
Ad esempio, durante la reazione dell’etilammina con il bromometano, si forma un sale di ammonio quaternario seguito da una reazione acido-base che porta alla formazione dell’etilmetilammina, una ammina secondaria.
Resa della Reazione
Nonostante la reazione proceda in modo rapido e in condizioni blande, la sua resa è generalmente bassa. Ciò è dovuto alla presenza di gruppi alchilici che conferiscono maggiore nucleofilia all’azoto, portando alla formazione di prodotti diversi. In particolare, l’etilmetilammina può reagire ulteriormente con il bromometano per formare etildimetilammina, una ammina terziaria.
Data la scarsa selettività della reazione, è spesso necessaria la separazione dei diversi prodotti formati. A livello industriale, per contenere i costi e aumentare l’efficienza, si preferisce utilizzare alcoli al posto degli alogenuri alchilici per condurre l’alchilazione delle ammine. Gli alcoli sono non solo meno costosi degli alogenuri alchilici, ma permettono anche una maggiore controllo sulle reazioni e sui prodotti ottenuti.
