Un’introduzione all’Alcol Allilico: Utilizzi e Metodi di Sintesi
L’alcol allilico, conosciuto anche come 2-propen-1-olo secondo la nomenclatura IUPAC, è un alcol insaturo con formula CH2=CH-CH2OH. Questo composto, una volta impiegato come erbicida, è solubile in acqua e vari solventi organici, ma risulta essere particolarmente tossico per inalazione rispetto ad altri alcoli a basso peso molecolare.
Indice Articolo
Gli Studi sull’Alcol Allilico
Sintesi dell’Alcol Allilico
Metodi Alternativi di Sintesi
Altre Modalità di Sintesi
- Alcune Reazioni del Propene con Acido Acetico e Palladio come Catalizzatore
- CH2=CH-CH3 + CH3COOH + ½ O2 → CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O
- Reazioni del Acetato di Allile
- CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2=CH-CH2OH + CH3COOH
- Potenziali Reazioni
- Altre Applicazioni
Gli Studi sull’Alcol Allilico
L’alcol allilico si forma durante il processo di cottura dell’aglio e diversi studi hanno esplorato i suoi effetti antimicrobici, soprattutto nella soppressione di lieviti come la Candida albicans. Recenti ricerche suggeriscono che l’alcol allilico, all’interno delle cellule del lievito, venga ossidato ad acroleina grazie all’azione dell’enzima alcol deidrogenasi, causando la morte cellulare. Sintesi dell’Alcol Allilico
Nel lontano 1856, i chimici Auguste Cahours e August Hofmann sintetizzarono per la prima volta l’alcol allilico a partire dallo ioduro di allile. Attualmente, è prodotto su scala industriale, con rese che variano dall’85% al 95%, dalla Olin e Shell Corporation utilizzando il cloruro di allile e trattandolo a 150°C e 13 atm con una soluzione al 5-10% di NaOH secondo la reazione:CH2=CH-CH2Cl + NaOH → CH2=CH-CH2OH + NaCl
Metodi Alternativi di Sintesi
L’alcol allilico può essere ottenuto anche tramite isomerizzazione dell’ossido di propilene utilizzando fosfato di litio come catalizzatore. Un’altra via di sintesi prevede la reazione tra glicerolo e acido ossalico a circa 250°C. Altre Modalità di Sintesi
Questo composto può essere prodotto attraverso l’idrogenazione dell’acroleina in presenza di catalizzatori come cadmio o zinco, seguendo la reazione:CH2=CH-CHO + H2 → CH2=CH-CH2OH
In conclusione, l’alcol allilico è un composto con interessanti applicazioni e diverse metodologie di sintesi che consentono di ottenere questo composto in modo efficiente. La sua tossicità e i suoi effetti antimicrobici lo rendono oggetto di approfonditi studi scientifici per comprendere appieno le sue potenzialità e le sue possibili applicazioni nei vari settori.
Alcune Reazioni del Propene con Acido Acetico e Palladio come Catalizzatore
Il propene reagisce in fase vapore con acido acetico in presenza di ossigeno e palladio come catalizzatore. Durante il primo stadio della reazione, si forma acetato di allile secondo l’equazione:
CH2=CH-CH3 + CH3COOH + ½ O2 → CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O
Reazioni del Acetato di Allile
L’acetato di allile ottenuto subisce un’ulteriore reazione di idrolisi a 230°C e a 30 atm, producendo alcol allilico e acido acetico:
CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2=CH-CH2OH + CH3COOH
Potenziali Reazioni
L’alcol allilico può partecipare a diverse reazioni date la presenza di due gruppi funzionali, come ossidazioni, riduzioni, addizioni, condensazioni e idrogenazioni. A temperature elevate, intorno ai 100°C, può polimerizzare producendo alcoli poliallilici.
La reazione con lo stirene forma un copolimero termoplastico (SAA) utilizzato come additivo per migliorare l’adesione e la resistenza agli agenti atmosferici nei rivestimenti e negli inchiostri.
Altre Applicazioni
La reazione con perossido di idrogeno in presenza di acido tungstico H2WO4 catalizza la formazione di glicerolo. In fase gassosa con palladio come catalizzatore, si produce acroleina dall’alcol allilico.
L’idrogenazione dell’alcol allilico forma 1-propanolo, precursore di prodotti utilizzati nell’industria farmaceutica come glicerolo e diallilftalato, utilizzato in elettronica e nella produzione di acroleina.
Infine, l’alcol allilico è utile per ottenere eteri ed esteri allilici, oli siccativi, ritardanti di fiamma, plastificanti e fungicidi.
