Alcol amilico- proprietà, sintesi, reazioni

Con il termine di alcol amilico si intendono gli otto isomeri che hanno formula C₅H₁₂O e sono alcoli alifatici saturi contenenti cinque atomi di carbonio.

A questa categoria di composti appartengono:

• 1-pentanolo CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH (alcol primario)
• 2-metil-1-butanolo (alcol primario otticamente attivo presentando un carbonio chirale in posizione 2)
• 3-metil-1-butanolo (alcol primario) detto isoamilico
• 2,2-dimetil-1-propanolo (alcol primario) detto neopentilico
• 2-pentanolo (alcol secondario otticamente attivo presentando un carbonio chirale in posizione 2)
• 3-metil-2-butanolo (alcol secondario otticamente attivo presentando un carbonio chirale in posizione 2)
• 3-pentanolo (alcol secondario)
• 2-metil-2-butanolo (alcol terziario)

Tra questi il più importante è il 3-metil-1-butanolo ottenuto dalla fermentazione nella produzione di bevande alcoliche.

In genere l’1-pentanolo, se non diversamente specificato, è detto alcol amilico che si trova in natura nella Melicope ptelefolia. 

Proprietà

Gli isomeri hanno proprietà fisiche e chimiche diverse anche se sono tutti liquidi incolori dal sapore pungente e dall’aroma sgradevole. Gli alcoli amilici sono completamente miscibili con numerosi solventi organici e sono ottimi solventi per nitrocellulosa, lacche resinose, esteri superiori e varie gomme e resine naturali e sintetiche. Tuttavia, contrariamente agli alcoli a minor numero di atomi di carbonio sono solo leggermente solubili in acqua.

Sintesi dell’alcol amilico

Prima degli anni ’20, l’unica fonte economica di alcol amilico era l’olio di flemma. Quest’ultimo detto più propriamente fuselolo è il prodotto di “coda” della distillazione di liquidi alcolici ottenuti per fermentazione, come ad esempio vino, birra e sidro.

Attualmente si ottengono per idroformilazione detto processo oxo è un processo industriale tramite il quale si ottengono le aldeidi a partire dagli alcheni. Le aldeidi sono poi ridotte ad alcol grazie all’azione del sodio boroidruro

Possono essere ottenuti anche attraverso altre vie sintetiche.

Ad esempio il 2-metil-1-butanolo si ottiene per reazione del 2-metil, 2-butene in presenza di acido solforico e acqua.

Reazioni

Importanti reazioni dell’alcol amilico includono disidratazione, esterificazione, ossidazione, amminazione e condensazione.

Ad esempio dalla reazione di esterificazione tra il 2-metil-1-butanolo e l’acido acetico si ottiene l’acetato di isopentile

Usi

Tutti gli isomeri sono usati quali solventi e alcuni di essi per scopi particolari.

L’1-pentanolo è usato come intermedio chimico e solvente e in prodotti farmaceutici e medicinali. È un buon solvente e diluente per inchiostri da stampa, lacche, gomme, inibitori e fluidi idraulici.

Il 2-metil-1-butanolo è usato come attrattivo nelle trappole per calabroni e vespe

Il 3-metil-1-butanolo è utilizzato come solvente per la preparazione di aromi sintetici di frutta, come aromi di albicocca, banana, arancia e prugna ed è uno dei componenti dell’aroma del tartufo nero.

Il 2,2-dimetil-1-propanolo è utilizzato per il rivestimento di resine mentre l’1-pentanolo è usato come solvente e intermedio nella produzione di altri prodotti chimici.