L’aldeide cinnamica è un composto organico presente nell’olio essenziale di cannella con formula C6H5CH=CHCHO. Questa sostanza può essere considerata un derivato dell’acroleina, con un idrogeno sostituito da un gruppo benzenico, ed è anche conosciuta come β-fenilacroleina.
Proprietà dell’aldeide cinnamica
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Presenta un doppio legame carbonio-carbonio e può essere trovata nelle forme cis e trans, sebbene la forma naturale sia quella trans. È costituita da un anello benzenico legato a un’aldedide insatura. Si tratta di un liquido oleoso di colore giallo con un piacevole odore, non solubile in acqua ma solubile in solventi organici come etere e cloroformio.
Storia e scoperta
L’uso dell’aldeide cinnamica risale a tempi antichi, quando veniva impiegata per trattare influenza, raffreddore e diarrea. Testi medici cinesi del 659 d.C. descrivevano le sue proprietà benefiche. Questo composto fu isolato per la prima volta dall’olio essenziale di cannella nel 1834 dai chimici francesi Jean-Baptiste e Eugène-Melchior Péligot, e successivamente sintetizzato dal chimico triestino Luigi Chiozza nel 1854.
Sintesi dell’aldeide cinnamica
L’aldeide cinnamica viene ottenuta tramite una reazione di condensazione della benzaldeide con l’acetaldeide in ambiente basico. Nella prima fase della reazione, l’acetaldeide viene deprotonata dalla base, formando uno ione enolato stabilizzato per risonanza. Questo enolato agisce come un nucleofilo attaccando il gruppo carbonilico della benzaldeide, generando un intermedio che, tramite disidratazione, forma l’aldeide cinnamica.
Ruolo dell’Aldeide Cinnamica nelle Reazioni Chimiche
L’aldeide cinnamica, grazie al suo doppio legame carbonio-carbonio, partecipa a diverse reazioni chimiche. Quando reagisce con il bromo, si ottiene il dibromuro di cinnamaldeide mediante la rottura del doppio legame. L’ossidazione dell’aldeide all’aria o con reagenti come il reattivo di Tollens la converte in acido cinnamico. Invece, in presenza di ossidanti potenti come il permanganato di potassio, può trasformarsi in acido benzoico. Infine, agenti riducenti come il litio alluminio idruro permettono la conversione dell’aldeide in alcol cinnamilico.
Applicazioni dell’Aldeide Cinnamica
L’aldeide cinnamica trova diverse applicazioni pratiche. In agricoltura, viene impiegata come fungicida e insetticida per controllare le larve di zanzare. Inoltre, è utilizzata come inibitore della corrosione per l’acciaio e altre leghe ferrose, specialmente in ambienti corrosivi come l’acido cloridrico. Può essere combinata con agenti disperdenti, tensioattivi e solventi per massimizzarne l’effetto.
Utilizzi Alimentari e Cosmetici dell’Aldeide Cinnamica
Un uso diffuso dell’aldeide cinnamica è come additivo alimentare per migliorare il sapore e l’odore di prodotti come gomme da masticare, cioccolato, gelati, bevande analcoliche e vermouth. Inoltre, è impiegata in cosmetici come deodoranti, profumi, saponi, collutori e dentifrici. La sua presenza contribuisce alla fragranza e al profumo di vari prodotti per la cura personale e della casa.
